2-amino-5-butyl-4-phenylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-butyl-4-phenylthiazole
• 英文别名: 5-butyl-4-phenylthiazol-2-amine；5-butyl-4-phenyl-thiazol-2-ylamine；5-Butyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: NOQLJMGMPVNWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-5-butyl-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  NBS和硫脲通过炔烃的一锅法转化2-氨基-4-芳基噻唑

  摘要：

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900100

文献信息

• Novel Ethanediamone Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120214798A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments, in particular for treatment of disorders in iron metabolism, such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemias, in particular anaemias in connection with chronic inflammatory diseases (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及一种新型的肝铁蛋白拮抗剂，其化学式为（I），包括它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Photoredox-Promoted Selective Synthesis of C-5 Thiolated 2-Aminothiazoles from Terminal Alkynes
  作者：Majid Ahmad Ganie、Muneer-ul-Shafi Bhat、Masood Ahmad Rizvi、Shabnam Raheem、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03064

  日期：2022.10.28

  A mild photoredox approach enabling the first one-step synthesis of thiolated 2-aminothiazoles has been reported. Notably, the incorporation of thio group on electron-rich heteroarenes such as aminothiazoles via conventional nucleophilic aromatic substitution (SNAr) presents a significant challenge owing to polarity mismatch. Herein, we present a remarkable site-selective installation of thio group

  据报道，一种温和的光氧化还原方法能够首次一步合成硫醇化 2-氨基噻唑。值得注意的是，由于极性不匹配，通过传统的亲核芳香取代 (S N Ar)在富电子杂芳烃如氨基噻唑上并入硫代基团提出了重大挑战。在此，我们在富电子氨基噻唑骨架的 C-5 位置展示了一个显着的硫基位点选择性安装，并成功地将它们用于药物和天然产物的后功能化。
• The Reaction of Ketones with Iodine and Thiourea¹
  作者：L. Carroll King、Robert J. Hlavacek

  DOI：10.1021/ja01164a110

  日期：1950.8
• [EN] ARYLPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1990006303A1

  公开（公告）日：1990-06-14

  [FR] On a préparé une série de nouveaux dérivés N-alkyle ou oxyalkyle arylpiperidine, comprenant leurs sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables, dans lesquels le chaîne latérale N-alkyle ou oxyalkyle est remplacée par certains groupes annulaires aryle ou hétérocycliques. Ces composés particuliers sont utiles en thérapie en tant qu'agents neuroleptiques pour traiter de divers troubles psychotiques. Les composés constitutifs habituels et préférés comprennent respectivement 4-4-2-[4-(2-méthoxyphényle)-1-piperidinyle]ethyl}phenyle}}thiazole-2-amine, 4-4-4-[4-(2-méthoxyphényle)-1-piperidinyle]-n-butyle}phenyle}}thiazole-2-amine, 3-4-[4-(2-méthoxyphenyle)-1-piperidinyle]-n-butyl}-1,8,8-triméthyle-3-azabicyclo[3.2.1] octane-2,4-dione, 5-2-[4-(2-méthoxyphenyle)-1-piperidinyle]ethyl}oxindole and 3-2-[4-(1-naphthyle)-1-piperidinyle]ethyle}-2-méthyle-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidine-4-one. On a mis au point des procédés de préparation de tous ces composés à partir de matières de départ.
  [EN] A series of novel N-alkyl or oxyalkyl arylpiperidine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein the N-alkyl or oxyalkyl side chain is further substituted by certain aryl or heterocyclic ring groups. These particular compounds are useful in therapy as neuroleptic agents for the control of various psychotic disorders. Typical and preferred member compounds include 4-4-2-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinyl]ethyl}phenyl}}thiazole-2-amine, 4-4-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinyl]-n-butyl}phenyl}}thiazole-2-amine, 3-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinyl]-n-butyl}-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione, 5-2-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinyl]ethyl}oxindole and 3-2-[4-(1-naphthyl)-1-piperidinyl]ethyl}-2-methyl-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidine-4-one, respectively. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.