3-carboxy phenyl N-(phenylacetyl)-α-hydroxy glycinate | 1399037-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy phenyl N-(phenylacetyl)-α-hydroxy glycinate
• 英文别名: 3-[2-Hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetyl]oxybenzoic acid；3-[2-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]acetyl]oxybenzoic acid
• CAS: 1399037-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: XTBNVGCGTMFMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-carboxy phenyl N-(phenylacetyl)-α-hydroxy glycinate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸 β-内酰胺酶和 dd-肽酶催化的 N-（苯乙酰基）-α-羟基甘氨酸酯水解的动力学和立体化学†

  摘要：

  α-羟基缩氨酸 3-羧基苯基N- (苯乙酰基)-α-羟基甘氨酸( 5 ) 是非常有效的底物丝氨酸β-内酰胺酶和低分子量DD-肽酶。C 类 P99 和 ampC β-内酰胺酶催化5的两种对映异构体的水解，尽管它们表现出对其中一种的强烈偏好。A 类 TEM-2 和 D 类 OXA-1 β-内酰胺酶以及链霉菌R61 和放线马杜拉R39 DD-肽酶仅以任何显着速率催化5 的一种对映异构体的水解。实验表明，上述所有酶均强烈更喜欢 相同的对映异构体，这是一个令人惊讶的结果，因为 β-内酰胺酶通常 更喜欢 L ( S ) 对映异构体和DD-肽酶D ( R )。使用肽基甘氨酸 α-酰胺化裂解酶进行的产物分析表明，优选的对映异构体是D ( R )。因此，改变偏好的是β-内酰胺酶而不是DD-肽酶。P99 β-内酰胺酶活性位点的分子模型表明5的 α-羟基可能与保守的相互作用Asn和赖氨酸残基。因此，甘氨酸酯底物上的

  DOI：

  10.1039/c2ob25585e