methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 2,3-di-O-p-toluenesulfonate | 86420-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 2,3-di-O-p-toluenesulfonate
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzilidene-2,3-di-O-tosyl-α-D-galactopyranoside；methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzylidene)-O²,O³-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-galactopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzyliden)-O²,O³-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-galactopyranosid]；methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-galactopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside, bis(toluene-p-sulfonate)；[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86420-66-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₀S₂
• 分子量: 590.672
• InChiKey: MPNMHFPNHIKNOA-KZRVJXPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 2,3-di-O-p-toluenesulfonate 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of carbohydrate oxiranes via sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80054-5
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氯仿 、 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 2,3-di-O-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  d-理想a d（+）-半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19450280102

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。
• α-Methyl-d-idosid-〈1,5〉-monomethyläther-(2) und -(3)
  作者：M. Gyr、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.660280127

  日期：——
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 9, p. 1803 - 1808
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of carbohydrate oxiranes via sulfonates
  作者：Wieslaw Szeja

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80054-5

  日期：1988.11
• d-Idose aus d(+)-Galaktose
  作者：E. Sorkin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19450280102

  日期：——