8-methoxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one | 117719-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-methoxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one
• 英文别名: 6-Methoxyonychine；8-Methoxyonychin；6-Methoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 117719-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: XJYCZKIEBZXJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one 在 氢溴酸 作用下， 以44%的产率得到8-hydroxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Tadic, Dragana; Cassels, Bruce K.; Cave, Andre, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 407 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 B 113 W Raney Ni 氢氧化钾 、 PPA 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 8-methoxy-1-methyl-4-azafluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第 10 版：具有抗真菌活性的番荔枝科生物碱

  摘要：

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270605