kresoxim methyl | 143390-89-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 农药杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: kresoxim methyl
• 英文别名: kresoxim-methyl；epoxystrobin；BAS 490F；methyl α-methoximino-α-[2-(2-methyl-phenoxy-methyl)-phenyl]acetate；methyl α-methoximino-α-[2-(2-methyl-phenoxymethyl)-phenyl]-acetate；2-[2-methylphenoxymethyl]-phenylglyoxylic acid methyl ester O-methyloxime；methyl 2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetate
• CAS: 143390-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ZOTBXTZVPHCKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  429.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  氯仿：微溶，甲醇：微溶
• LogP：
  3.44 at 25℃
• 表面张力：
  72.8mN/m at 1.8mg/L and 20℃
• 保留指数：
  2200;2208;2201;2203;2205.2;2188.8
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

在大鼠的尿液中总共鉴定出32种不同的代谢物。在大鼠的粪便、胆汁、血浆、肝脏和肾脏中，代谢物轮廓存在一些性别、剂量、给药途径和标签依赖性的差异。

A total of 32 different metabolites were identified in the urine, feces, bile, plasma, liver, & kidneys of rats. There were some sex, dose, route, & label-dependent differences in the metabolite profiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：很可能对人类致癌

Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 5,600毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 5,600 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在一项代谢研究中，将甲氧基丙烯酸甲酯以单次灌胃剂量或50或500毫克/千克或连续15天重复剂量50毫克/千克给大鼠服用，或者以单次静脉注射剂量5毫克/千克/天。在其中一个500毫克/千克的剂量组中包含了放射性标记的测试化合物，以方便代谢物识别。在通过 cannulated胆管给予口服剂量50或500毫克/千克/天的大鼠中评估了胆汁代谢物。口服给药的测试化合物广泛分布并迅速消除。结果表明没有生物积累。在两性中，主要的排泄途径是大便和尿液。在呼出的空气中没有检测到放射性。在大鼠的尿液、粪便、胆汁、血浆、肝脏和肾脏中总共识别出32种不同的代谢物。在代谢物轮廓方面，性别、剂量、途径和标签之间存在一些差异。

In a metabolism study, kresoxim-methyl was admin to rats as single gavage doses or 50 or 500 mg/kg or 15-day repeated doses of 50 mg/kg, or as a single iv dose of 5 mg/kg/day. Radiolabeled test compound was included in one 500 mg/kg dose group to facilitate metabolite identification. Biliary metabolites were assessed in rats with cannulated bile ducts given an oral dose of 50 or 500 mg/kg/day. Orally admin test compound was widely distributed & quickly eliminated. Results indicated there was no bioaccumulation. In both sexes, the major routes of excretion were feces & the urine. No radioactivity was detected in exhaled air. A total of 32 different metabolites were identified in the urine, feces, bile, plasma, liver, & kidneys of rats. There were some sex, dose, route, & label-dependent differences in the metabolite profiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S2,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R40,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290013
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  保存方法：0至-6°C

SDS

1.1 产品标识符
: 醚菌酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 吸入 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
致癌性 (类别2)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H313 接触皮肤可能有害。
H333 吸入可能有害。
H351 怀疑会致癌。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P273 避免释放到环境中。
P281 使用所需的个人防护设备。
措施
P304 + P312 如果吸入: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H19NO4
分子式
: 313.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Kresoxim-methyl
-
CAS 号 143390-89-0
索引编号 607-310-00-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5,700 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 0.5 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 0.35 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Kresoxim-methyl)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Kresoxim-methyl)
国际空运危规: EnvironmeNTAhref=https://www.molaid.com/MS_112097 target="_blank">NTally hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Kresoxim-methyl)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

杀菌剂——醚菌酯 产品特性

概述 醚菌酯是一种高效、广谱、新型杀菌剂。适用于防治多种病害，包括草莓白粉病、甜瓜白粉病、黄瓜白粉病、梨黑星病等，对子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲、卵菌纲等大多数真菌引起的病害具有良好的防效。它能抑制孢子萌发及叶内菌丝体的生长，具备保护、治疗和铲除活性，并且渗透性强，持效期长。

使用范围 本品广泛用于防治果树类、蔬菜类、茶树、烟草等作物上的病害。其生理调节作用显著，如能抑制乙烯产生，帮助作物更长时间地储备生物能量确保成熟度；并能提高硝化还原酶活性，增强作物对病毒的抵抗力。

使用方法

推荐剂量与施用方式

• 小麦、玉米: 锈病、白粉病、大小斑病、根腐病
  • 剂量：20ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 水稻: 稻曲病、纹枯病、稻瘟病
  • 剂量：20ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 花生: 叶斑病
  • 剂量：20ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 叶菜类: 白粉病、炭疽病、葱霜霉病、紫斑病等
  • 剂量：3000-4000倍稀释，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 花卉类: 白粉病、锈病、黑斑病
  • 剂量：3000-4000倍稀释，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 香蕉: 叶斑病、黑星病
  • 剂量：3000-4000倍稀释，茎叶喷雾，每季2-3次。
• 柑桔、柚子: 黄化病、疮痂病等
  • 剂量：50ml/亩，茎叶喷雾，每季2-3次。

注意事项

1. 长期使用三唑类杀菌剂的地区改用醚菌酯效果会更显著。
2. 允许与甲基托布津混用，以增强防治效果。
3. 存放于干燥、阴凉通风处，远离火源和热源。避免儿童接触，妥善保管。

生物活性

Kresoxim-methyl (BAS 490 F) 作为基于Strobilurin的杀菌剂，其通过抑制复合体III（cytochrome bc1 complex）的呼吸而发挥作用。与酵母细胞复合体III结合，具有高亲和力。

作用机理

醚菌酯是一种线粒体呼吸抑制剂，通过抑制电子在细胞色素b到c1间的转移来干扰线粒体功能。对C14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类产生抗性的病原菌有效。

体外研究

研究表明，Kresoxim-methyl能够影响神经母细胞瘤N2a细胞的抗氧化响应、线粒体功能及其移动性。这为其在不同作物上的应用提供了理论支持。

合成方法

以邻甲基苯甲酸为起始原料，经一系列反应制得中间体苄溴，再与邻甲酚反应后处理即得醚菌酯。

用途

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂适用于禾谷类作物、水稻、马铃薯、苹果、梨、南瓜、葡萄等。具有保护、治疗和铲除活性，并且持效期长，在推荐剂量下对作物安全，无药害，对环境友好。

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此描述旨在概述醚菌酯的特性及其在农业上的应用。具体操作请参照产品说明书或咨询专业人士。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kresoxim methyl 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到α-methoximino-α-[2-(2-methyl-phenoxymethyl)-phenyl]-acetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  US6008257

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyimino-2-[2-(2-methylphenoxymethyl)phenyl]acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 kresoxim methyl
  参考文献：
  名称：

  一种醚菌酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于精细化工技术领域，涉及农药化学品合成技术，特别涉及一种醚菌酯的合成方法。本发明以2‑(2‑甲基苯氧甲基)苯甲酰氰为起始原料，与甲氧胺盐酸盐发生反应，反应完毕后后向体系中通入盐酸气，该方法反应周期短，转化率高，产品品质优，合成的醚菌酯含量在99％以上，满足市场对醚菌酯的技术要求。

  公开号：

  CN109651190A