4-benzoylamino-5-phenyl-pyrazolidin-3-one | 53833-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoylamino-5-phenyl-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: N-(3-oxo-5-phenyl-pyrazolidin-4-yl)-benzamide；N-(3-Oxo-5-phenyl-pyrazolidin-4-yl)-benzamid；4-Benzoylamino-5-phenyl-pyrazolidon-(3)；N-(3-oxo-5-phenylpyrazolidin-4-yl)benzamide
• CAS: 53833-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: JOICTNRUICKYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylamino-5-phenyl-pyrazolidin-3-one 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-phenylethenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-4,8-diphenyl-7-benzoylamino-1,5-diazabicyclo[3.3.0]oct-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮亚胺亚胺与1-炔基菲歇尔碳配合物的高度区域选择性[3 + 2]环化反应对功能化的N，N-双环吡唑并丁-3-酮

  摘要：

  在温和条件下，已成功实现了对亚甲亚胺亚胺的高度区域选择性[3 + 2]环加成反应生成1-炔基菲舍尔卡宾配合物。将新形成的吡唑并吡唑酮卡宾配合物与吡啶-N-氧化物或硝酸铈铵进行氧化脱金属，可以有效地提供吡唑并吡唑酮衍生物以及环丙-2-烯酮和三取代的1 H-吡唑，为制备新的途径提供了一条新颖的途径。通用的官能化的N，N-双环吡唑烷基-3-酮。

  DOI：

  10.1021/ol201139w
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 一水合肼 作用下， 生成 4-benzoylamino-5-phenyl-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• Vanghelovici; Stefanescu, 1941, vol. <2>3, p. 159,169
  作者：Vanghelovici、Stefanescu

  DOI：——

  日期：——
• Tikdari, Ahmad M.; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 81 - 83
  作者：Tikdari, Ahmad M.、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• TIKDARI, AHMAD M.;MUKERJEE, ARYA K., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 1, C. 81-83
  作者：TIKDARI, AHMAD M.、MUKERJEE, ARYA K.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regioselective [3 + 2] Annulation of Azomethine Imines with 1-Alkynyl Fischer Carbene Complexes to Functionalized <i>N</i>,<i>N</i>-Bicyclic Pyrazolidin-3-ones
  作者：Ning Luo、Zhaoyan Zheng、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201139w

  日期：2011.7.1

  The highly regioselective [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines to 1-alkynyl Fischer carbene complexes has been successfully realized under mild conditions. Oxidative demetalation of the newly formed pyrazolo-pyrazolone carbene complexes with pyridine-N-oxide or ceric ammonium nitrate efficiently afforded pyrazolo-pyrazolone derivatives as well as cycloprop-2-enone and trisubstituted 1H-pyrazoles

  在温和条件下，已成功实现了对亚甲亚胺亚胺的高度区域选择性[3 + 2]环加成反应生成1-炔基菲舍尔卡宾配合物。将新形成的吡唑并吡唑酮卡宾配合物与吡啶-N-氧化物或硝酸铈铵进行氧化脱金属，可以有效地提供吡唑并吡唑酮衍生物以及环丙-2-烯酮和三取代的1 H-吡唑，为制备新的途径提供了一条新颖的途径。通用的官能化的N，N-双环吡唑烷基-3-酮。