N-acetyl-5-fluoroindole | 1235306-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-fluoroindole
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(5-fluoroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1235306-43-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: GKRNFYZJVJLGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-fluoroindole 、 methyl 2-diazo-2-(thiophen-3-yl)acetate 在 五羰基溴化锰(I) 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63%的产率得到methyl-5-acetyl-2-fluoro-6-(thiophen-3-yl)-5,5a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[b]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  指导小组辅助的锰催化的吲哚环丙烷化反应

  摘要：

  据报道，使用-2-重氮-2-芳基乙酸甲酯可以中等至优异的产率进行锰的首次吲哚环丙烷化反应。此新策略涉及乙酰基（COCH 3）作为指导基团，并表现出出众的官能团耐受性。在没有立体定向基团的情况下，所需的产物以非对映异构体的混合物形式获得（7：3→8：2）。对照实验和DFT研究阐明了形成环丙烷稠合的吲哚产物的可能途径。最终产物的脱乙酰基得到两个C 3取代的NH-吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00150

文献信息

• A Versatile Catalyst for Intermolecular Direct Arylation of Indoles with Benzoic Acids as Arylating Reagents
  作者：Jun Zhou、Peng Hu、Min Zhang、Shijun Huang、Min Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201000529

  日期：2010.5.25

  (Pd(TFA)2/Ag2CO3/propionic acid) both electron‐rich and ‐deficient benzoic acids serve as arylating reagents for the direct functionalization of a wide rage of indoles by a combination of decarboxylation and CH bond activation. Depending on the nature of the benzoic acids, the reaction occurs selectively at either the C2‐ or C3‐position of indoles, which may arise from two different catalytic pathways (see scheme;

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• Photoredox/HAT-Catalyzed Dearomative Nucleophilic Addition of the CO₂ Radical Anion to (Hetero)Aromatics
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Hiroki Hayashi、Hideaki Takano、Wataru Kanna、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/acscatal.2c06192

  日期：2023.2.17

  exhibits high reactivity in single-electron reduction reactions due to the concomitant release of stable CO2, or Giese-type reactions, especially for electron-deficient alkenes and styrene derivatives. In contrast to previous reports, we herein disclose the development of a robust method for the introduction of CO2•–, which can be generated from cesium formate under photoredox/hydrogen atom transfer (HAT)

  CO 2的自由基阴离子(CO 2 •– ) 是一种强亲核自由基，在现代有机化学中应用迅速。由于伴随释放稳定的 CO 2或 Giese 型反应，这种自由基物种在单电子还原反应中表现出高反应性，尤其是对于缺电子烯烃和苯乙烯衍生物。与之前的报告相比，我们在此披露了引入 CO 2的稳健方法的开发•–，可在光氧化还原/氢原子转移 (HAT) 催化下由甲酸铯生成，转化为稳定的杂芳烃，如苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚衍生物，以提供合成有用的 α-氧、α-硫代和 α-氨基酸衍生物中高产。此外，当使用缺电子萘衍生物时，单电子还原和Giese型亲核加成同时发生，可以高产率地制备羧化四氢萘衍生物。此外，一种带有氰基的四氢萘通过氢化和环化还原氰基官能团，转化为相应的γ-丁内酰胺。据我们所知，