4-甲基-辛-1-炔-3-醇 | 64270-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基-辛-1-炔-3-醇
• 英文名称: 4-methyl-oct-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4,4-methylene-1-octyn-3-ol；3-Hydroxy-4-methyl-1-octin；4-Methyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 64270-04-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JKAUATJGUXZLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-辛-1-炔-3-醇 在 咪唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同类物。15.dl-11-脱氧-15-或16-烷基前列腺素的合成和支气管扩张剂活性。

  摘要：

  描述了通过将适当取代的丙氨酸锂或铜酸锂试剂共轭添加到几种环戊烯酮中来合成dl-11-doxy-15-或16-烷基前列腺素的过程，这是必需中间体（E）-1-iodo-1的制备-烯基化合物4、22、23和31。显示了这些前列腺素同类物的支气管扩张剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00222a003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylhexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-甲基-辛-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同类物。15.dl-11-脱氧-15-或16-烷基前列腺素的合成和支气管扩张剂活性。

  摘要：

  描述了通过将适当取代的丙氨酸锂或铜酸锂试剂共轭添加到几种环戊烯酮中来合成dl-11-doxy-15-或16-烷基前列腺素的过程，这是必需中间体（E）-1-iodo-1的制备-烯基化合物4、22、23和31。显示了这些前列腺素同类物的支气管扩张剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00222a003

文献信息

• 11-(2-Hydroxyethylthio)prostenoic acid E.sub.2 series derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04085272A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  This disclosure describes certain 11-(2-hydroxyethylthio)-9-keto-prostenoic acid E series derivatives, and their intermediates, useful as bronchodilators and inflammatory medeator release inhibitors.

  本披露涉及某些11-(2-羟乙基硫基)-9-酮-前列腺素酸E系列衍生物及其中间体，可用作支气管扩张剂和炎症介质释放抑制剂。
• Novel prostaglandin analogues and process for making same
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0061209A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A novel process for the oxidation of olefins to the corresponding alpha-epoxy alcohols which can be incorporated in the total synthesis of members of a novel class of prostaglandin analogues. Olefins are reacted with singlet oxygen in the presence of a group IVB, VB or VIB transition metal catalyst, excluding chromium. The reaction is fast and highly selective to the alpha-epoxy alcohol. When cyclopentene is oxidized in the process of the invention, high yields of cis 2,3-epoxy cyclopentan-1-ol ar obtained. The latter compound is used as a starting material in the synthesis of prostaglandin analogues. The prostanoids of the invention are characterized by an oxa group replacing the methylene group at the 7- position, and the absence of a hydroxyl or other substituent at the 11-position. Members of this class of prostanoids show important cytoprotective properties in animal tests.

  一种将烯烃氧化成相应的α-环氧醇的新工艺，该工艺可用于合成一类新型的前列腺素类似物。 烯烃与单线态氧在 IVB、VB 或 VIB 族过渡金属催化剂（不包括铬）的存在下发生反应。反应速度快，对α-环氧醇的选择性高。当环戊烯在本发明的工艺中被氧化时，可获得高产率的顺式 2,3-环氧环戊烷-1-醇。后一种化合物可用作合成前列腺素类似物的起始原料。本发明的前列腺素类化合物的特点是在 7-位上有一个氧杂基团取代亚甲基，在 11-位上没有羟基或其他取代基。 这类前列腺素的成员在动物试验中显示出重要的细胞保护特性。
• US4085272A
  申请人：——

  公开号：US4085272A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4166183A
  申请人：——

  公开号：US4166183A

  公开（公告）日：1979-08-28
• US4345984A
  申请人：——

  公开号：US4345984A

  公开（公告）日：1982-08-24