4-甲基-蒽酮 | 80716-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 4-甲基-蒽酮
• 英文名称: 4-methyl-anthrone
• 英文别名: 4-Methyl-anthron；4-Methylanthrone；4-methyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 80716-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YXCSUTHITHXTHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-129.5 °C
• 沸点：
  372.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-蒽酮 在 sulfur 、 苯肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Loskutov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1478 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4aα,9a,10α-pentahydro-9aα-methyl-10β-hydroxy-9-anthracenone 在 吡啶 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 4-甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  9a-Hydro-9a-methyl-9-anthracenone - a molecule with fused blocked aromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a045

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.481

  日期：1981.2

  DNMR study of a series of singly peri-substituted 9-(2-methylbenzyl)triptycene derivatives showed that the interconversion among the ap and ±sc rotamers with the o-methyl group pointing outside the triptycyl skeleton occurs by two consecutive gear motion steps by way of the unstable rotamers with the o-methyl group pointing inside. The+sc\ightleftharpoons−sc interconversion barriers (13.2—14.1 kcal/mol) are lower than the ap\ightleftharpoons±sc ones (17.7–20.8 kcal/ mol). The aryl group passes over a peri-hydrogen at the transition state of the former process and over the peri-substituent in the latter.

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。
• Reduction of 1-substituted anthraquinones to 1- and 4-substituted anthrones
  作者：V. A. Loskutov

  DOI：10.1007/bf02494377

  日期：1997.2

  The regioselectivity of reduction of 1-substituted anthraquinones to 1- or 4-substituted anthrones is determined by both the nature of the substituent and the type of the reducing system used.

  1-取代蒽醌还原为1-或4-取代蒽酮的区域选择性由取代基的性质和所用还原系统的类型决定。
• Reactivities of Stable Rotamers. XXXV. Diazotization of 2-(1,4-Dimethyl-9-triptycyl)-2-methylpropylamine Rotamers
  作者：Michinori Oki、Yasushi Taguchi、Tsutomu Miyasaka、Mika Kitano、Shinji Toyota、Toshimasa Tanaka、Katsumi Yonemoto、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1485

  日期：1995.5

  The title amine rotamers were prepared from the corresponding carboxylic acids and were diazotized with isopentyl nitrite in the presence of acetic acid in benzene. The ap rotamer affords, as main products, olefins that are derived by deprotonation after rearrangement of the intervening carbocation and small amounts each of the corresponding acetate and a cyclized product, both of which are derived

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。
• 9-Anthryloxyaminoalkanes and related compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0132351A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  Compounds useful for treating inflammation, pain and swelling, represented by the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: Y and Z are each independently halo, alkyl or alkoxy; I and m are each independently 0 or an integer of 1-4; b is an integer of 2-12; and X is selected from: in which R1 and R2 are independently H, alcyl or cycloalkyl; R3 is H, alkyl or CH2CH20H; and n is an integer of 3-7.

  用于治疗炎症、疼痛和肿胀的化合物，由式： 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 Y 和 Z 各自独立地为卤代、烷基或烷氧基； I 和 m 各自独立地为 0 或 1-4 的整数； b 是 2-12 的整数；以及 X 选自 其中 R1 和 R2 独立地为 H、烷基或环烷基； R3 是 H、烷基或 CH2CH20H；以及 n 是 3-7 的整数。
• Isobenzofuran-aryne cycloadducts: formation and regioselective conversion to anthrones and substituted polycyclic aromatics
  作者：Jill Netka、Stephen L. Crump、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00358a007

  日期：1986.4