4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-tert-Butyldimethylsilyloxy-phenyl)-2-butanone；4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: SIUMPVVNSDRWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one 在 水 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到覆盆子酮
  参考文献：
  名称：

  CHEMOSELECTIVE ENRICHMENT FOR COMPOUND ISOLATION

  摘要：

  通过形成聚合硅氧烷醚，可以实现对含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性分离。本文描述了从聚合硅氧烷试剂中选择性释放含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性。

  公开号：

  US20140107328A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Free C–N Bond Forming Dearomatizations and Aryl C–H Aminations by in Situ Release of a Hydroxylamine-Based Aminating Agent

  摘要：

  We outline a simple protocol that accesses directly unprotected secondary amines by intramolecular C-N bond forming dearomatization or aryl C-H amination. The method is dependent on the generation of a potent electrophilic aminating agent released by in situ deprotection of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07830

文献信息

• PdBr ₂ ‐Catalyzed Acetal Formation of Carbonyl Compounds Using Diazophenanthrenequinone: Utility of 9,10‐Phenanthrenedioxyacetal
  作者：Mitsuru Kitamura、Ryo Fujimura、Tomoaki Nishimura、Shuhei Takahashi、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.202000315

  日期：2020.9.7

  acetalization method of ketones and aldehydes under non‐acidic conditions was developed using diazophenanthrenequinone and PdBr2. The formed acetals that have a phenanthrene skeleton withstand under mild acidic conditions. Removal of acetals was successfully proceeded under strong acidic or oxidation conditions using aqueous ceric ammonium nitrate (CAN).

  研究了重氮菲醌和PdBr 2在非酸性条件下酮和醛缩醛化的新方法。具有菲骨架的缩醛可以在弱酸性条件下耐受。使用硝酸铈铵水溶液（CAN）在强酸性或强氧化条件下成功地去除了缩醛。
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• Alcohol, Aldehyde, and Ketone Liberation and Intracellular Cargo Release through Peroxide-Mediated α-Boryl Ether Fragmentation
  作者：Ramsey D. Hanna、Yuta Naro、Alexander Deiters、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jacs.6b07890

  日期：2016.10.12

  α-Boryl ethers, carbonates, and acetals, readily prepared from the corresponding alcohols that are accessed through ketone diboration, react rapidly with hydrogen peroxide to release alcohols, aldehydes, and ketones through the collapse of hemiacetal intermediates. Experiments with α-boryl acetals containing a latent fluorophore clearly demonstrate that cargo can be released inside cells in the presence

  α-硼醚、碳酸酯和缩醛很容易由通过酮二硼化获得的相应醇制备，与过氧化氢快速反应，通过半缩醛中间体的塌陷释放醇、醛和酮。使用含有潜在荧光团的α-硼基乙缩醛进行的实验清楚地表明，在存在外源或内源过氧化氢的情况下，货物可以在细胞内释放。这些实验表明，该方案可用于氧化环境中的药物激活，而不会产生有毒副产物。
• [EN] COMPOUNDS CAPABLE OF RELEASING FRAGRANT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CAPABLES DE LIBÉRER DES COMPOSÉS ODORIFÉRANTS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2012085287A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided is class of compounds of formula (I) wherein X, R1, R2 and R3 have the same meaning as given in the specification capable of releasing fragrant compounds in a controlled manner into the surroundings.

  提供的是具有化学式（I）的化合物类，其中X、R1、R2和R3的含义与规范中给出的相同，能够以受控方式释放香气化合物到周围环境中。
• Evidence for Atropisomerism in Polycyclic γ‐Butenolides: Synthesis, Scope, and Spectroscopic Studies
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/chem.202005174

  日期：2021.2.24

  Design and development of a domino cyclative approach for the synthesis of new polycyclic γ‐butenolides from β‐aryl‐Z‐enoate propargylic alcohols, through the interception of an intermediate of the Z‐enoate‐assisted Meyer–Schuster rearrangement, has been reported. A systematic NMR analysis of various derivatives of this class revealed and supported the potential atropisomerism associated with them

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。