5-formyl-1,3-dioctyluracil | 869006-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-formyl-1,3-dioctyluracil
• 英文别名: 1,3-Dioctyl-2,4-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 869006-28-0
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₃
• 分子量: 364.528
• InChiKey: KSSALQLKEXXWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1,3-dioctyluracil 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(5'-benzoyloxymethyl-isoxazolin-3'-yl)-1,3-dioctyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物

  摘要：

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.019
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioctylthymine 在 2,6-二甲基吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-formyl-1,3-dioctyluracil
  参考文献：
  名称：

  wittig烯化合成5-取代的尿嘧啶和2,4-二甲氧基嘧啶

  摘要：

  高纯度的各种新的5-烯基尿嘧啶是通过将稳定化的5-甲酰基-1-辛基-尿嘧啶，5-甲酰基-1,3-二辛基尿嘧啶和5-甲酰基-2,4-二甲氧基嘧啶进行Wittig烯化反应而制得的。半稳定的磷化氢。基于1 H NMR光谱数据讨论产物的构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420615

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Sakellarios Trakossas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.020

  日期：2011.3

  Pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of uracil-5 and 2,4-dimethoxypyrimidine-5 nitrones with allyl alcohol and methyl acrylate, and subsequent reductive cleavage of the isoxazolidine cycloadducts. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the pyrrolidine ring instead

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。