N-methyl-C-(1,3-dioctyl-5-uracil) nitrone | 879329-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-methyl-C-(1,3-dioctyl-5-uracil) nitrone
• 英文别名: 1-(1,3-dioctyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 879329-11-0
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₃
• 分子量: 393.57
• InChiKey: MZRKANHRFQLEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  503.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-(1,3-dioctyl-5-uracil) nitrone 在 吡啶 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2'RS,4'SR)-5-(4'-hydroxy-1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-1,3-dioctyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的吡咯烷类似物

  摘要：

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-1,3-dioctyluracil 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-methyl-C-(1,3-dioctyl-5-uracil) nitrone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法制备与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物

  摘要：

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.019

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Pygmalion Lianis、Marigoula Mitakou、Anestis Giannoulis、Joanna Nowak

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.019

  日期：2006.2

  Isoxazole, isoxazoline and isoxazolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides and nitrones derived from mono and disubstituted uracil-5-carbaldehydes and 2,4-dimethoxypyrimidine-5-carbaldehyde. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the heterocyclic ring

  与假尿苷有关的C-核苷的异恶唑，异恶唑啉和异恶唑烷类似物是通过衍生自单和二取代的尿嘧啶-5-甲醛和2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲醛的腈和腈的1,3-偶极环加成反应合成的。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有杂环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。
• Water as the medium of choice for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of hydrophobic nitrones
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Prodromos Sarridis、Petros Gkizis

  DOI：10.1039/b916765j

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of different hydrophobic nitrones 1, 2, 3, 4 with acrylates 5 and 6 were studied in both homogenous organic solutions and aqueous suspensions. Reactions in water suspensions showed great rate accelerations over homogenous solutions. Small changes were also observed to the stereoselectivities of the reactions. Hydrophobic interactions are invoked for the observed behaviour.

  不同疏水性硝基化合物1、2、3、4与丙烯酸酯5和6的1,3-双极环加成反应在均相有机溶液和水悬浮液中进行了研究。水悬浮液中的反应显示出相对于均相溶液的显著速率加速。反应的立体选择性也观察到了一些小变化。观察到的行为被认为与疏水相互作用有关。
• 1,3-Dipolar cycloaddition approach to pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Sakellarios Trakossas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.020

  日期：2011.3

  Pyrrolidine analogues of C-nucleosides related to pseudouridine have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of uracil-5 and 2,4-dimethoxypyrimidine-5 nitrones with allyl alcohol and methyl acrylate, and subsequent reductive cleavage of the isoxazolidine cycloadducts. The dimethoxy derivatives have been easily deprotected to the corresponding uracils bearing the pyrrolidine ring instead

  与尿嘧啶相关的C-核苷的吡咯烷类似物已通过尿嘧啶-5和2,4-二甲氧基嘧啶-5硝酮与烯丙醇和丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的异恶唑烷环加合物的还原裂解合成。二甲氧基衍生物很容易被脱保护成带有吡咯烷环而不是糖部分的相应尿嘧啶。讨论了反应的区域和立体选择性。