(N-propargylcarbamoyl)methyl α-D-glucopyranoside | 602302-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (N-propargylcarbamoyl)methyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (N-propargylcarbamoyl)methyl-α-D-glucopyranoside；N-prop-2-ynyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetamide
• CAS: 602302-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: CBKXRVMPZOYNKM-ZHVGPZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxyuridine 、 (N-propargylcarbamoyl)methyl α-D-glucopyranoside 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  (N-propargylcarbamoyl)methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(N-propargylcarbamoyl)methyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）：碳水化合物部分的结构变异

  摘要：

  从烯丙基糖苷合成具有异头构型，保护基团（乙酰基或苄基）和呋喃糖基或吡喃糖基环的新的基于葡萄糖和半乳糖的双环内酯，并将其用于制备一系列新的糖基化炔烃酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.007

文献信息

• Straightforward Route for Anchoring a Glucosyl Moiety onto Nucleophilic Species:  Reaction of Amines and Alcohols with Carboxymethyl 3,4,6-Tri-<i>O</i>-acetyl-α-<scp>d</scp>-glucopyranoside 2-<i>O</i>-Lactone
  作者：Stéphane Trombotto、Mathieu Danel、Juliette Fitremann、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1021/jo0300237

  日期：2003.8.1

  The base-catalyzed reaction of carboxymethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside 2-O-lactone (prepared from isomaltulose) with amino acids and fatty amines under basic catalysis gave a series of new pseudoglucopeptides, nonionic amphiphiles, and polymerizable derivatives. The same reaction applied to alcohols provided the corresponding 2-(alpha-D-glucopyranosyloxy)acetyl esters with either basic

  在碱性催化下，羧甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-O-内酯（由异麦芽酮糖制备）与氨基酸和脂肪胺的碱催化反应产生了一系列新的假葡萄糖肽，非离子两亲物和可聚合衍生物。应用于醇的相同反应提供了带有碱性或酸性催化剂的相应的2-（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）乙酰基酯。