3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-1-one | 119090-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-1-one
• 英文别名: 3-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enone；3-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 119090-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GYKKMHLSOZPEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-1-one 在 Rh on carbon 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 氢气 、 叔丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 (S)-((1R,2S,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-methoxymethoxy-cyclopentyl)-{(1R,2S)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methyl-cyclopentyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  An approach toward the ophiobolane sesterterpenes: synthesis of the ceroplastin nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a024
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-1-one
  参考文献：
  名称：

  An approach toward the ophiobolane sesterterpenes: synthesis of the ceroplastin nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a024

文献信息

• Efforts towards the Identification of Simpler Platensimycin Analogues-The Total Synthesis of Oxazinidinyl Platensimycin
  作者：Jingxin Wang、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/chem.200802568

  日期：2009.3.9

  facile synthesis of an oxazinidinyl analogue of the antibiotic platensimycin is presented. Key steps of this work are a novel dynamic ring‐closing metathesis (RCM) that involves a base‐catalyzed epimerization followed by a tandem Ru‐catalyzed metathesis, and a nucleophilic addition to a ketone followed by a subsequent intramolecular epoxide ring‐opening reaction to construct the core structure of the

  在一个锅中进行差向异构化和吻合：提出了一种抗菌素泛霉素的恶嗪啶基类似物的简便合成方法。这项工作的关键步骤是一种新颖的动态开环复分解（RCM），其涉及碱催化的差向异构化，随后的串联Ru催化的复分解，酮的亲核加成，随后的分子内环氧化物开环反应。构建目标分子的核心结构（请参阅方案）。
• Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Cyclic Enones
  作者：Jamison B. Tuttle、Stéphane G. Ouellet、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0653066

  日期：2006.10.1

  The first enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation of cyclic enones has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective reduction of beta,beta-substituted alpha,beta-unsaturated cycloalkenones, to generate beta-stereogenic cyclic ketones. The use of imidazolidinone 4 as the asymmetric catalyst has been found to mediate

  环烯酮的第一个对映选择性有机催化转移氢化已经完成。亚胺催化的使用为β,β-取代的α,β-不饱和环烯酮的对映选择性还原提供了一种新的有机催化策略，以生成β-立体环酮。已发现使用咪唑烷酮 4 作为不对称催化剂可介导大量烯酮底物与叔丁基 Hantzsch 酯作为廉价氢源的氢化。催化剂 4 使环烯酮对映选择性转移氢化的能力已扩展到五、六和七元环系统。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• Hydride reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07323604B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化还原反应。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环状酮，氢化供体可以是二氢吡啶。该反应具有对映选择性，并且可以使用各种氢化供体、催化剂和底物进行。本发明还提供了在进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化加成反应中有效的组合物。
• Dauben, William G.; Warshawsky, Alan M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1323 - 1326
  作者：Dauben, William G.、Warshawsky, Alan M.

  DOI：——

  日期：——