N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 104478-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-amino-2-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 104478-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: CBJLTJSNVSPCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  349.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5-Benzoylamino-6-methoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rajappa, Srinivasachari; Sreenivasan, Ramaswami; Khalwadekar, Asha, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1657 - 1675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-(4-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzothiazoles viaipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides

  摘要：

  介绍了通过芳香族甲氧基的同位取代从正甲氧基硫代苯甲酰胺合成苯并噻唑的有效路线，并进一步研究了雅各布森合成苯并噻唑的机理。

  DOI：

  10.1039/b410373d

文献信息

• 酰胺化合物及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113061098B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一类酰胺化合物及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用。该类酰胺化合物结构如式(I)，该类酰胺化合物衍生物涉及所述酰胺化合物的立体异构体、互变异构体、代谢产物、代谢前体、前药、溶剂化物、溶剂化物的盐、结晶、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类酰胺化合物及其衍生物对吲哚胺2,3‑双加氧酶1具有高效的抑制作用，可用于制备治疗吲哚胺2,3‑双加氧酶1介导的免疫抑制相关疾病的药物，所制备药物在分子水平即可发挥药效，应用广泛，并且该类化合物合成方法简便，易操作。
• Metallkomplex-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0201026A2

  公开（公告）日：1986-11-12

  Metallkomplex-Farbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel entsprechen, worin die Substituenten die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, eignen sich je nach Substituentenbedeutung zur Verwendung als Reaktivfarbstoffe für Baumwolle, Wolle oder Polyamid, als Direktfarbstoffe für Baumwolle oder als Pigmentfarbstoffe. Man erhält Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere Naß-, Licht- und Chlorechtheiten.

  金属络合染料，其游离酸形式符合以下式子 根据取代基的含义，可用作棉花、羊毛或聚酰胺的活性染料、棉花的直接染料或颜料染料。这些染料具有良好的牢度特性，尤其是耐湿牢度、耐光牢度和耐氯牢度。
• <p>Reversible Small Molecule Inhibitors of MAO A and MAO B with Anilide Motifs</p>
  作者：Jens Hagenow、Stefanie Hagenow、Kathrin Grau、Mohammad Khanfar、Lena Hefke、Ewgenij Proschak、Holger Stark

  DOI：10.2147/dddt.s236586

  日期：——

  Background: Ligands consisting of two aryl moieties connected via a short spacer were shown to be potent inhibitors of monoamine oxidases (MAO) A and B, which are known as suitable targets in treatment of neurological diseases. Based on this general blueprint, we synthesized a series of 66 small aromatic amide derivatives as novel MAO A/B inhibitors.Methods: The compounds were synthesized, purified and structurally confirmed by spectroscopic methods. Fluorimetric enzymological assays were performed to determine MAO A/B inhibition properties. Mode and reversibility of inhibition was determined for the most potent MAO B inhibitor. Docking poses and pharmacophore models were generated to confirm the in vitro results.Results: N-(2,4-Dinitrophenyl)benzo [d] [1,3]dioxole-5-carboxamide (55, ST-2043) was found to be a reversible competitive moderately selective MAO B inhibitor (IC50 = 56 nM, K-i = 6.3 nM), while N-(2,4-dinitrophenyl)benzamide (7, ST-2023) showed higher preference for MAO A (IC50 = 126 nM). Computational analysis confirmed in vitro binding properties, where the anilides examined possessed high surface complementarity to MAO A/B active sites.Conclusion: The small molecule anilides with different substitution patterns were identified as potent MAO A/B inhibitors, which were active in nanomolar concentrations ranges. These small and easily accessible molecules are promising motifs, especially for newly designed multitargeted ligands taking advantage of these fragments.
• US4772687A
  申请人：——

  公开号：US4772687A

  公开（公告）日：1988-09-20
• Rajappa, Srinivasachari; Sreenivasan, Ramaswami; Khalwadekar, Asha, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1657 - 1675
  作者：Rajappa, Srinivasachari、Sreenivasan, Ramaswami、Khalwadekar, Asha

  DOI：——

  日期：——