Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-(4-tert-butyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 156276-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-(4-tert-butyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• CAS: 156276-65-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆S
• 分子量: 448.58
• InChiKey: XVHALELPOURBBC-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-(4-tert-butyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-{3,5-bis-[(4S,5S)-5-(4-tert-butyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-phenoxymethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光同手性树状大分子的合成与表征

  摘要：

  报道了手性单分散树状大分子的首次合成和光学活性测量。光学活性的（2 R，3 R）-酒石酸用于以高收率构建零代和第一代光学活性的同手性树状大分子1和2。探索了所有这些分子的旋光性与它们中所存在的手性酒石酸单元数目之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73234-5
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-(4-tert-butyl-phenoxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chow, Hak-Fun; Mak, Chi Ching, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2223 - 2228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and chiroptical properties of optically active layer-block dendrimers
  作者：Chi Ching Mak、Hak-Fun Chow

  DOI：10.1039/cc9960001185

  日期：——

  The syntheses of two different homochiral, layered-block dendrimers 1 and 2 are reported; the chiral units used in the construction of these two first-generation dendrimers are derivatives of (D)- and (L)-tartaric acid; for these low generation dendrimers, the optical rotation strength of the (D)-tartaric derived chiron cancels out that of its antipodal (L)-tartaric derived chiral unit.

  报告了两种不同的同手性分层嵌段树枝形分子 1 和 2 的合成过程；构建这两种第一代树枝形分子时使用的手性单元是 (D)- 酒石酸和 (L)- 酒石酸的衍生物；对于这些低代树枝形分子来说，(D)- 酒石酸衍生物手性单元的光学旋转强度抵消了其对偶(L)- 酒石酸衍生物手性单元的光学旋转强度。
• Chow, Hak-Fun; Mak, Chi Ching, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 91 - 96
  作者：Chow, Hak-Fun、Mak, Chi Ching

  DOI：——

  日期：——