2-methoxybiphenylene | 18798-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxybiphenylene
• 英文别名: biphenylen-2-yl-methyl ether；Biphenylen-2-yl-methyl-aether；2-Methoxy-biphenylen
• CAS: 18798-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: VZCNJCRAGFPEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybiphenylene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-biphenylenol
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 tin 、 铜 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-methoxybiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Oxidation of Biphenylene and Its Derivatives with Mn(OAc)₃and Pb(OAc)₄
  作者：Kazu Kurosawa、Tetsuya Takamura、Yasunari Ueno、John F. W. McOmie、N. D. Pearson

  DOI：10.1246/bcsj.57.1914

  日期：1984.7

  The reaction of biphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-substituted biphenylenes and 2,3-biphenylenedione. The reaction of 2-methylbiphenylene and 2,3-dimethylbiphenylene with Mn(OAc)3 yielded products in which the methyl substituent had been oxidized. The reaction of 2-methoxybiphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-acetoxy-3-methoxybiphenylene and r-2,c-3-diacetoxy-2-methoxy-2,3-dihydrobiphenylene, which is the

  联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-取代的联苯和 2,3-联苯二酮。2-甲基亚联苯和2,3-二甲基亚联苯与Mn(OAc) 3 的反应产生其中甲基取代基已被氧化的产物。2-甲氧基联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-乙酰氧基-3-甲氧基联苯和 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯，这是 a 2 的第一个例子， 3-二氢联苯。2-羧基-、2-甲氧基羰基-和2,7-二溴联苯与Mn(OAc) 3 和（部分）与Pb(OAc) 4 的反应产生核乙酰氧基甲基化产物。观察到 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯转化为 5,10-二乙酰氧基-7(8H)-苯并环辛烯酮。
• Biphenylenes. Part XIX. Reactions of mono- and di-methoxybiphenylenes and related compounds
  作者：J. M. Blatchly、D. V. Gardner、J. F. W. McOmie、M. L. Watts

  DOI：10.1039/j39680001545

  日期：——

  Monosubstitution occurs at the adjacent β-position on nitration of 2-acetamido-, 2-acetoxy-, and 2-methoxy-biphenylene, Claisen rearrangement of 2-allyloxybiphenylene, formylation of 2-hydroxy- and 2-methoxy-biphenylene, and Friedel–Crafts acetylation of 2,6- and 2,7-dimethoxybiphenylene. Oxidation of 2-hydroxybiphenylene gives unstable 2,2′-bi(biphenylenyl)-3,3′-quinone. Bromination of 2-methoxybiphenylene

  单取代发生在2-乙酰氨基，2-乙酰氧基和2-甲氧基联苯的硝化的相邻β位，2-烯丙氧基联苯的克莱森重排，2-羟基-和2-甲氧基联苯的甲酰化和Friedel –合成2,6-和2,7-二甲氧基联苯的乙酰化。2-羟基联苯的氧化得到不稳定的2,2'-联（联苯基）-3,3'-醌。2-甲氧基联苯的溴化得到3-溴代衍生物，其与更多的溴一起生成2,2'，4-三溴-5-甲氧基联苯。2,3-二甲氧基联苯的溴化反应首先生成的是联苯-2,3-醌，然后是其1,4-二溴衍生物，而2,6-和2,7-二甲氧基联苯仅生成相应的二溴取代产物过量的溴。2,7-和1
• Reaction of 1,2-Dimethoxybiphenylene with Dichlorocarbene. Chemical Detection of the Bond Fixation in Biphenylene Derivatives
  作者：Masaru Sato、Keiko Inaba、Seiji Ebine、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2334

  日期：1980.8

  1,2-Dimethoxybiphenylene reacted with dichlorocarbene to give three chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one derivatives, two chloro(methoxy)fluorenones and two dimethoxyfluorenones. The reaction with dibromocarbene gave similar products. The formation of these products serves as unequivocal chemical evidence for bond fixation of 1,2-dimethoxybiphenylene. The chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta-[1,2]cyclohepten-6-one was led to 9-chloro-5-hydroxy-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one, the first tropolone analogue of biphenylene. This compound was shown to exist in only one of the two possible tautomers in contrast with general monocyclic tropolones.

  1,2-二甲氧基联亚苯基与二氯卡宾反应，得到三个氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁[1,2]环庚烯-6-酮衍生物、两个氯(甲氧基)芴酮和两个二甲氧基芴酮。与二溴卡宾反应得到类似的产物。这些产物的形成是 1,2-二甲氧基联亚苯基键固定的明确化学证据。氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁-[1,2]环庚烯-6-酮转化为9-氯-5-羟基-6H-苯并[3,4]环丁[1,2 ]cyclohepten-6-one，联苯撑的第一个托酚酮类似物。与一般单环托酚酮相比，该化合物仅存在两种可能的互变异构体之一。
• Bromination of Methoxybiphenylenes
  作者：Hiroto Kidokoro、Masaru Sato、Seiji Ebine

  DOI：10.1246/bcsj.55.3204

  日期：1982.10

  Bromination of 2-methoxybiphenylene derivatives did not give biphenyl derivatives but benzocyclooctene derivatives. 1-Methoxybiphenylene, on the other hand, was brominated to give the benzobicyclo[4.2.0]octadienone derivatives.

  溴化 2-甲氧基联苯衍生物不会产生联苯衍生物，但会产生苯并环辛烯衍生物。而溴化 1-甲氧基联苯则可得到苯并双环[4.2.0]辛二酮衍生物。
• SATO MASARU; INABA KEIKO; EBINE SEIJI; TSUNETSUGU JOSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2334-2339
  作者：SATO MASARU、 INABA KEIKO、 EBINE SEIJI、 TSUNETSUGU JOSUKE

  DOI：——

  日期：——