2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranosyl azide | 376358-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranosyl azide
• 英文别名: .；[(2S,3S,4S,5S)-3,5-diacetyloxy-2-azido-6-methylideneoxan-4-yl] acetate
• CAS: 376358-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₇
• 分子量: 313.267
• InChiKey: NCPGAEBMIAALCG-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranosyl azide 在 edetate disodium Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-anhydro-5-C-hydroxy-α-D-mannopyranosyl azide 、 2,3,4-tri-O-acetyl-5,6-anhydro-5-C-hydroxy-β-L-gulopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂deoxymannojirimycin和合成前体D-lyxo-hexos-5-ulose的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。D-lyxo-hexos-5-ulose（5-酮甘露糖，1，5-二羰基糖）是糖加工抑制剂脱氧甘露糖霉素的合成前体，是通过三甲基甲硅烷基保护的6的原位环氧化和水解进行合成的-deoxyhex-5-enopyranoside，然后轻松除去保护基。还已经从甲基α-D-甘露吡喃糖苷中获得了一种新颖的九步法合成脱氧甘露糖霉素。这涉及从乙酰化的1-azido-6-deoxyhex-5-enopyranoside衍生的环氧化物的甲醇分解，然后脱保护和催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol016596s
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranoside 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂deoxymannojirimycin和合成前体D-lyxo-hexos-5-ulose的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。D-lyxo-hexos-5-ulose（5-酮甘露糖，1，5-二羰基糖）是糖加工抑制剂脱氧甘露糖霉素的合成前体，是通过三甲基甲硅烷基保护的6的原位环氧化和水解进行合成的-deoxyhex-5-enopyranoside，然后轻松除去保护基。还已经从甲基α-D-甘露吡喃糖苷中获得了一种新颖的九步法合成脱氧甘露糖霉素。这涉及从乙酰化的1-azido-6-deoxyhex-5-enopyranoside衍生的环氧化物的甲醇分解，然后脱保护和催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol016596s

文献信息

• A General Synthesis of Iminosugars
  作者：Ciaran McDonnell、Linda Cronin、Julie L. O'Brie、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo035763u

  日期：2004.5.1

  1-Deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactostatin have been synthesized by epoxidation of tri-O-acetyl-6-deoxyhex-5-enopyranosyI azides followed by methanolysis, deacetylation, and catalytic hydrogenation. 1,6-Dideoxygalactostatin was obtained by the reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-beta-L-arabino-hex-5-enopyranosyl azide with NIS in methanol followed by deacetylation and catalytic hydrogenation. The overall yields were 4.4-23.5% over seven to nine steps.