1-(4-Methoxy-phenyl)-N¹-phenyl-ethane-1,2-diamine | 56301-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-N¹-phenyl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 56301-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD19355607
• 分子量: 242.321
• InChiKey: PNGJCJWRWYLIGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-N¹-phenyl-ethane-1,2-diamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [5-(4-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes fromN-Alkylideneanilines

  摘要：

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26194
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-N¹-phenyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes fromN-Alkylideneanilines

  摘要：

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26194

文献信息

• Kinetic Resolution of 1, <scp>2‐Diamines</scp> via Organocatalyzed Asymmetric Electrophilic Aminations of Anilines
  作者：Jinglei Xie、Zheng Guo、Wei Liu、Dekun Zhang、Yu‐Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202200125

  日期：2022.7.15

  efficient kinetic resolution (KR) protocol for 1,2-diamines has been developed through asymmetric electrophilic aminations of anilines enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A wide array of substituted 1,2-diamines were compatible with this method, generating both the recovered staring materials and the amination products with high enantioselectivities (with s-factor up to 218). Notably, this method

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。
• US3965114A
  申请人：——

  公开号：US3965114A

  公开（公告）日：1976-06-22
• A Convenient Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 4,5-Dihydroimidazoles and 1,3-Diazaspiro [4.4(5)]alk-2-enes from<i>N</i>-Alkylideneanilines
  作者：S. Shawkat Naim、Satyavan Sharma

  DOI：10.1055/s-1992-26194

  日期：——

  A convenient synthesis of 5-aryl-4,5-dihydro-2-methoxycarbonylamino-1-phenylimidazoles 5a-d and 2-methoxycarbonylamino-1-phenyl-1, 3-diazaspiro[4.4(5)]alk-2-enes 5e,f has been reported from N-alkylideneanilines 1a-f via cyclization of the corresponding 1,2-bis(methoxycarbonyl)-3-(2-anilinoalkyl)guanidines 4a-f.

  已报告一种方便的合成方法，通过环化相应的1,2-双（甲氧基羧基）-3-（2-亚氨基烷基）脲基化合物4a-f，从N-烯基苯胺1a-f合成5-芳基-4,5-二氢-2-甲氧基羧基氨基-1-苯基咪唑类化合物5a-d和2-甲氧基羧基氨基-1-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4(5)]烯类化合物5e,f。