3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 94189-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 94189-78-3
• 化学式: C₂₉H₂₇N₂O₇PS₂
• 分子量: 610.648
• InChiKey: RZIMRZPQOUZZRN-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine 在 3-nitrotriazole 、 二(2,4,6-三溴苯基)氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法中用于快速形成核苷酸间键的新型缩合试剂以及制备n 3-苯甲酰胸苷作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的关键中间体的方法

  摘要：

  在磷酸三酯方法快速间键形成已通过使用双（2,4,6-三trihalophenyl）phosphorochloridates（TCP和TBP）作为新的冷凝试剂和苯甲酰基作为N的以高产率取得3的亚胺保护基团胸腺嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-4-bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法中用于快速形成核苷酸间键的新型缩合试剂以及制备n 3-苯甲酰胸苷作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的关键中间体的方法

  摘要：

  在磷酸三酯方法快速间键形成已通过使用双（2,4,6-三trihalophenyl）phosphorochloridates（TCP和TBP）作为新的冷凝试剂和苯甲酰基作为N的以高产率取得3的亚胺保护基团胸腺嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80055-6

文献信息

• 3-(Imidazol-1-ylmethyl)-4',4"-dimethoxytrityl: a new functionalized 5'-hydroxyl protecting group capable of rapid internucleotidic bond formation in the phosphorothio ester approach
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/jo00381a047

  日期：1987.3
• MATSUZAKI, JUN-ICHI;HOTODA, HITOSHI;SEKINE, MITSUO;HATA, TSUJIAKI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 367-382
  作者：MATSUZAKI, JUN-ICHI、HOTODA, HITOSHI、SEKINE, MITSUO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, MITSUO;NARUI, SHIN-ICHIRO;HATA, TSUJIAKI, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：SEKINE, MITSUO、NARUI, SHIN-ICHIRO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——
• XATA, TSUDZIAKI;SEHKINEH, MITSUO;MATSUDZAKI, DZYUNITI;XOTODO, MASASI
  作者：XATA, TSUDZIAKI、SEHKINEH, MITSUO、MATSUDZAKI, DZYUNITI、XOTODO, MASASI

  DOI：——

  日期：——