5'-O-triethylsilylthymidine | 146952-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-triethylsilylthymidine
• CAS: 146952-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 356.494
• InChiKey: DBBGZMFWWQUUNY-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-triethylsilylthymidine 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N³-benzoyl thymidine
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法中用于快速形成核苷酸间键的新型缩合试剂以及制备n 3-苯甲酰胸苷作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的关键中间体的方法

  摘要：

  在磷酸三酯方法快速间键形成已通过使用双（2,4,6-三trihalophenyl）phosphorochloridates（TCP和TBP）作为新的冷凝试剂和苯甲酰基作为N的以高产率取得3的亚胺保护基团胸腺嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 5'-O-triethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯法中用于快速形成核苷酸间键的新型缩合试剂以及制备n 3-苯甲酰胸苷作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的关键中间体的方法

  摘要：

  在磷酸三酯方法快速间键形成已通过使用双（2,4,6-三trihalophenyl）phosphorochloridates（TCP和TBP）作为新的冷凝试剂和苯甲酰基作为N的以高产率取得3的亚胺保护基团胸腺嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80055-6

文献信息

• Stereoselective Preparation of 1-[5-<i>O</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-3-iodo-β-<scp>D</scp>-<i>threo</i>-pentofuranosyl]thymine from Thymidine: An Efficient Entry to 3′,4′-Unsaturated Nucleoside
  作者：Yutaka Kubota、Kohji Nakamura、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1080/00397910903161751

  日期：2010.5.19

  The title compound (13) has been synthesized from 5′-O-TBS-thymidine (8) through a highly stereoselective iodination of the 3′-hydroxyl group utilizing I2/PPh3/imidazole. This method provides an efficient entry to the 3′,4′-unsaturated derivative (7).

  标题化合物 (13) 是由 5'-O-TBS-胸苷 (8) 通过使用 I2/PPh3/咪唑对 3'-羟基进行高度立体选择性碘化而合成的。该方法提供了对 3',4'-不饱和衍生物 (7) 的有效入口。
• Chemoselective Deprotection of Triethylsilyl Ethers
  作者：Tilak Chandra、William E. Broderick、Joan B. Broderick

  DOI：10.1080/15257770903362172

  日期：2009.12.7

  An efficient and selective method was developed for the deprotection of triethylsilyl (TES) ethers using formic acid in methanol (5-10%) or in methylene chloride 2-5%) with excellent yields. TES ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields using formic acid in methanol under mild reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like t-butyldimethylsilyl (TBDMS) remain unaffected.
• Selectivity in the catalytic transfer hydrogenolysis of silyl ether protecting groups
  作者：James F. Cormier、Methvin B. Isaac、Chen Li-Feng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60557-9

  日期：1993.1

  Catalytic transfer hydrogenolysis has been used to selectively cleave silyl protecting groups from primary and secondary alcohols, including from thymidine. Ease of cleavage is in the order triethyl > > t-butyldimethyl > triisopropyl > t-butyldiphenyl.