3-(2-thiophen-3-yl-ethyl)-cyclopent-2-enone | 911028-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-thiophen-3-yl-ethyl)-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Thiophen-3-ylethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 911028-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: DBNIVZORLLALDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thiophen-3-yl-ethyl)-cyclopent-2-enone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阳离子环化形成的杂环：合成和机理研究

  摘要：

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.058
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-thiophen-3-yl-ethyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过自由基阳离子环化形成的杂环：合成和机理研究

  摘要：

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.058

文献信息

• Annulated heterocycles through a radical-cation cyclization: synthetic and mechanistic studies
  作者：Jeffrey B. Sperry、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.058

  日期：2006.7

  and thiophenes, especially reactions leading to dearomatization of the nucleus, make them highly versatile synthons for complex molecule construction. As part of a program to exploit this intrinsic reactivity, we have developed a convenient method to prepare annulated versions of these heterocycles. The strategy is based on a two-step annulation involving the initial conjugate addition of a heteroaryl

  呋喃和噻吩可能进行广泛的化学转化，特别是导致原子核脱芳构的反应，使其成为用于复杂分子构建的高度通用的合成子。作为开发这种内在反应性的计划的一部分，我们已经开发了一种方便的方法来制备这些杂环的环状形式。该策略基于两步退火，其中包括将杂芳基有机金属初始共轭添加到烯酮中，同时捕获烯醇盐作为甲硅烷基烯醇醚。该分子的阳极氧化导致自由基阳离子的最初形成，该自由基阳离子被杂芳基封端的环化捕获，从而得到环状产物。