(2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one | 92572-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-5-benzyl-2-(t-butyl)-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 92572-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HDDYEUWNIKYKEE-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双不对称诱导合成手性β2,2,3 -3-氨基-2-羟基链烷酸酯和3-烷基-3-羟基-β-内酰胺

  摘要：

  手性（2的反应小号）-enolates二氧戊环-4-酮的，从乳酸，扁桃酸，和phenyllactic酸衍生的，与脂族（小号小号） -和（小号- [R ）-叔丁基亚醛亚胺，得到构象约束C2二取代Ñ，以N-亚磺酰基保护的1'-氨基二氧戊环-4-酮的形式，由O-正交保护的3-氨基-2-羟基链烷酸酯。产物分布表明，由于（S）-或（R）-叔丁基亚砜基亚胺与（2 S）-1,3-二氧戊环-4-酮的烯酸酯。选择性甲醇盐诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧戊环酮的缩醛基的去除产生相应的N-亚磺酰基保护的链烷酸甲酯。另外，选择性酸诱导的N-亚磺酰基-1'-氨基二氧杂环戊酮的亚磺酰基的去除提供了相应的N-未保护的1'-氨基二氧杂环戊酮，其碱诱导的环化作用提供了相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.069
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2,2-dimethylpropane 、 DL-3-苯基-2-羟丙酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,5R)-5-Benzyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxolan-4-one 、 (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  由α-羟基酸合成2,5-二取代-1,3-二氧戊环-4-酮的新的高非对映选择性

  摘要：

  在弱酸催化下，α-羟基酸与乙缩醛的反应得到的二恶戊酮与非常规的强酸催化的醛合成相比，具有更好的非对映体比率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80352-7

文献信息

• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone
  作者：Pei-Qiang Huang、Zhao-Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.009

  日期：2005.10

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SEEBACH, D.;NAEF, R.;CALDERARI, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1313-1324
  作者：SEEBACH, D.、NAEF, R.、CALDERARI, G.

  DOI：——

  日期：——