2,5-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 4687-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,5-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-furan-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；3,4-Bis--2,5-bis-<3,4-methylendioxy-phenyl>-furan；2,5-Bis-<3,4-methylendioxy-phenyl>-furan-dicarbonsaeure-(3,4)-diethylester；2,5-Di-<3,4-methylendioxy-phenyl>-3,4-furandicarbonsaeure-diethylester；Diethyl 2,5-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)furan-3,4-dicarboxylate
• CAS: 4687-45-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₉
• 分子量: 452.417
• InChiKey: AYLNNPHNJOVHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  602.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 1,3-丙二醇 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 5,5'-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃木脂素的新途径

  摘要：

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1080/00397919708006815
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 碘 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,5-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃木脂素的新途径

  摘要：

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1080/00397919708006815

文献信息

• Vicinal dianions of diethyl α-aroylsuccinates: preparation of functionalized-2,3-dihydrofurans and -furans, and diaxial 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Manat Pohmakotr、Arisara Issaree、Laddawan Sampaongoen、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.005

  日期：2003.10

  treatment of the adducts obtained with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene. cis-2,3-Dihydrofurans are used as precursors for the preparation of tetrasubstituted furans and diaxial 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes.

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。
• v. Bruchhausen; Gerhard, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 830,836
  作者：v. Bruchhausen、Gerhard

  DOI：——

  日期：——