5,5'-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole) | 4676-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5,5'-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
• 英文别名: 5,5'-(3,4-dimethyl-furan-2,5-diyl)-bis-benzo[1,3]dioxole；3,4-Dimethyl-2,5-bis-<3,4-methylendioxy-phenyl>-furan；5-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethylfuran-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 4676-34-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: JULQYFXTBRLTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole) 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以69%的产率得到5,5'-(3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  他拉米丁衍生物的结构-活性关系：体外神经突生长和体内视神经再生。

  摘要：

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 1,3-丙二醇 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 5,5'-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  合成呋喃木脂素的新途径

  摘要：

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1080/00397919708006815

文献信息

• VASCULARIZATION INHIBITOR AND NOVEL COMPOUND
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0678296A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  A vascularization inhibitor containing a compound represented by general formula (I), wherein R₁ represents lower alkyl, alkoxycarbonyl or carboxyl; and R₂, R₃ and R₄ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, hydroxy, methoxy or acetoxy. This compound has a significant vascularization inhibitor effect and is useful as a vascularization inhibitor for treating various diseases.

  一种含有通式(I)代表的化合物的血管化抑制剂，其中 R₁ 代表低级烷基、烷氧羰基或羧基；R₂、R₃ 和 R₄ 可以相同或不同，各自代表氢、羟基、甲氧基或乙酰氧基。该化合物具有显著的血管生成抑制作用，可作为血管生成抑制剂用于治疗各种疾病。
• 404. The constituents of natural phenolic resins. Part XXIV. A synthesis of galgravin
  作者：J. G. Blears、R. D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9580001985

  日期：——
• US5629340A
  申请人：——

  公开号：US5629340A

  公开（公告）日：1997-05-13
• A Novel Synthetic Route to Furan-Lignans
  作者：Anxin Wu、Mingyi Wang、Xinfu Pan

  DOI：10.1080/00397919708006815

  日期：1997.6

  Abstract Three naturally occurring furan–lignans and two analogs have been synthesized by a short and efficient route starting from the corresponding aryl acid. The selective reductive removal of allylic hydroxy by palladium oxide in a mixed solvent of THF–CHCl3 was employed as the key step.

  摘要 三种天然呋喃木脂素和两种类似物已从相应的芳酸开始，通过一种短而有效的途径合成。关键步骤采用氧化钯在 THF-CHCl3 混合溶剂中选择性还原去除烯丙基羟基。
• Structure-activity relationships of talaumidin derivatives: Their neurite-outgrowth promotion in vitro and optic nerve regeneration in vivo
  作者：Kenichi Harada、Katsuyoshi Zaha、Rina Bando、Ryo Irimaziri、Miwa Kubo、Yoshiki Koriyama、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.014

  日期：2018.3

  talaumidin (1). However, the preparation of optically active (–)-2 requires a complicated synthetic route. To explore new neurotrophic compounds that can be obtained on a large scale, we established a short step synthetic route for talaumidin derivatives and synthesized fourteen analogues based on the structure of (–)-2. First, we synthesized a racemic compound of (–)-2 (2a) and assessed its neurotrophic

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF