ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate | 78515-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
• CAS: 78515-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 344.394
• InChiKey: IERISTJADVWENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 5-amino-2-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  显影蛋白的新颖的类激酶CK1 δ由定影[1,2,4]三唑与不同的双环杂芳族系统抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶CK1 δ表达和活性涉及在包括神经炎症和神经变性疾病不同病理情况。出于这个原因，蛋白激酶CK1 δ已经成为这些条件的可能的治疗靶标。5,6-稠类似于ATP的腺嘌呤代表最佳的支架为一类新的ATP竞争力的CK1的发展双环杂系统δ抑制剂。特别是，一系列新的[1,2,4]三唑[1,5- c ]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a ]研制了[1,3,5]三嗪。已经鉴定出一些关键的相互作用子，例如能够与[1,2,4] triazolo [1,5- c的5和7位上的铰链区残基相互作用的游离氨基的存在。]嘧啶和[1,2,4]三唑[1,5- a分别[] [1,3,5]三嗪支架；或在两个核的2位上都存在3-羟苯基或3,5-二羟苯基部分。分子模型研究确定了抑制剂-蛋白质识别过程中涉及的关键相互作用，这些相互作用与所述结构-活性关系适当相符。考虑到CK1蛋白激酶参与各种病理，特别是中枢神经系统的病理这一

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113331
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-[[[(2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-methylsulfanylmethylidene]amino]prop-2-enoate 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAZAKI, CHIJI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 20, 3956-3959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,2,4]Triazolo[1,5‐<i>c</i>]pyrimidines as Tools to Investigate A₃ Adenosine Receptors in Cancer Cell Lines
  作者：Stephanie Federico、Margherita Persico、Letizia Trevisan、Chiara Biasinutto、Giovanni Bolcato、Veronica Salmaso、Tatiana Da Ros、Teresa Gianferrara、Filippo Prencipe、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Sabrina Pacor、Stefano Moro、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1002/cmdc.202300299

  日期：2023.11.2

  A new series of [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines was investigated at position 2 to obtain potent and selective A3 #adenosine receptor antagonists. #Docking studies were performed to rationalize these results, particularly with respect to selectivity. The best compound in the series was then tested on #cancer cell lines expressing the target receptor and showed an interesting proliferative effect.

  在2位上研究了一系列新的[1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶以获得有效且选择性的A 3 #腺苷受体拮抗剂。 #对接研究是为了合理化这些结果，特别是在选择性方面。然后，该系列中最好的化合物在表达目标受体的癌细胞系上进行了测试，并显示出有趣的增殖作用。
• Cyclization of isothiosemicarbazones. 5. [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00333a005

  日期：1981.9