12,13-epoxy-9-keto-10(trans)-octadecenoic acid | 478931-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12,13-epoxy-9-keto-10(trans)-octadecenoic acid
• 英文别名: 9-oxo-12,13-epoxy-(10E)-octadec-10-enoic acid；trans-EKODE-Ib；12(13)Ep-9-KODE；(E)-9-oxo-11-(3-pentyloxiran-2-yl)undec-10-enoic acid
• CAS: 478931-82-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: RCMABBHQYMBYKV-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9S,10E,12Z)-9-羟基十八碳-10,12-二烯酸 在 亚碘酰苯 、 Mycobacterium avium ssp.paratuberculosis 33 kD catalase 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 12,13-epoxy-9-keto-10(trans)-octadecenoic acid 、 10S,11S-epoxy-9S-hydroxy-12Z-octadecenoic acid 、 、 (10E,12Z)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  C18羟基多不饱和脂肪酸被碘基苯激活的过氧化氢酶相关血红蛋白氧化成环氧化物或酮。

  摘要：

  当使用碘基苯激活时，检查了与过氧化氢酶相关的小型过氧化氢酶相关的血蛋白，它们可以与脂肪酸氢过氧化物反应，以检测其潜在的单加氧酶活性。测试的蛋白为镰刀镰刀菌41 kD过氧化氢酶血红蛋白（Fg-cat，基因FGSG_02217），荧光假单胞菌Pfl01过氧化氢酶（37.5 kD，保藏号WP_011333788.1）和鸟分枝杆菌ssp。副结核病33 kD过氧化氢酶（基因MAP-2744c）。选择13-羟基-十八碳烯酸（通常不反应）作为底物，因为这些酶会与相应的13 S-氢过氧化物特异性反应（Pakhomova等人18：2559-2568，5; Teder等人。1862：706–715，14）。在亚碘酰苯FG-猫的存在下转化13 š羟基脂肪酸两种产品：13 15,16-双键š羟基α亚麻酸被立体特异性地氧化为15小号，16 - [R -顺-epoxide或13-羟基被氧化为13-酮。通过UV，HPL

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4271-0

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010414A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure concerns fatty acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising the fatty acid derivatives, and methods of using the fatty acid derivatives, for example, to treat inflammation, chronic itch, chronic pain, an autoimmune disorder, atherosclerosis, a skin disorder, arthritis, a neurodegenerative disorder, or a psychiatric disorder in a subject. In some embodiments, the fatty acid derivative is a compound, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a structure according to: (I) wherein X is from 1-16 carbons in length, Z is aliphatic from 1-16 carbons in length, or is not present, Y is selected from: (II) R1, R2, and R3 are independently hydrogen or lower alkyl, R4 is lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, or amine, R5 is hydrogen, lower alkyl, or halide, R6 is hydroxyl or substituted thiol, and each R7 is independently hydrogen or fluoride or is not present and the adjacent carbons form alkyne.

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。
• [EN] TREATMENT OF NEURODEVELOPMENTAL DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉVELOPPEMENTAUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020132522A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are methods of preventing, reducing, ameliorating, mitigating, inhibiting, treating and/or reversing a neurodevelopmental disorder related to prenatal maternal immune activation in an individual in need thereof comprising administering to said individual an agent that increases the level of epoxy-fatty acids wherein said individual experienced maternal immune activation one or more times during gestation. Also provided herein are methods of preventing, reducing, ameliorating, mitigating, inhibiting treating and/or reversing schizophrenia or autism spectrum disorder an individual comprising administering to said individual an agent that increases the level of epoxy-fatty acids.
• [EN] METHODS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CYTOKINE STORM, AND FOR PREVENTING DISEASES OR CONDITIONS CAUSED BY CYTOKINE STORM<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UN CHOC CYTOKINIQUE, ET POUR LA PRÉVENTION DE MALADIES OU D'ÉTATS PROVOQUÉS PAR UN CHOC CYTOKINIQUE
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2020146770A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The invention provides methods for treating, suppressing, or preventing detrimental cytokine and/or lipid mediator surges that can result from a variety of different diseases, conditions, and therapeutic treatments, e.g., by inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and soluble epoxide hydrolase (sEH).
• Oxidation of C18 Hydroxy-Polyunsaturated Fatty Acids to Epoxide or Ketone by Catalase-Related Hemoproteins Activated with Iodosylbenzene
  作者：Tarvi Teder、William E. Boeglin、Alan R. Brash

  DOI：10.1007/s11745-017-4271-0

  日期：2017.7

  and 9,10‐epoxy‐13‐keto derivatives; equivalent transformations occurred with 9S‐hydroxy‐linoleic acid as substrate. In parallel incubations in the presence of iodosylbenzene, human catalase displayed no activity towards 13S‐hydroxy‐linoleic acid, as expected from the highly restricted access to its active site. The results indicated that with suitable transformation to Compound I, monooxygenase activity

  当使用碘基苯激活时，检查了与过氧化氢酶相关的小型过氧化氢酶相关的血蛋白，它们可以与脂肪酸氢过氧化物反应，以检测其潜在的单加氧酶活性。测试的蛋白为镰刀镰刀菌41 kD过氧化氢酶血红蛋白（Fg-cat，基因FGSG_02217），荧光假单胞菌Pfl01过氧化氢酶（37.5 kD，保藏号WP_011333788.1）和鸟分枝杆菌ssp。副结核病33 kD过氧化氢酶（基因MAP-2744c）。选择13-羟基-十八碳烯酸（通常不反应）作为底物，因为这些酶会与相应的13 S-氢过氧化物特异性反应（Pakhomova等人18：2559-2568，5; Teder等人。1862：706–715，14）。在亚碘酰苯FG-猫的存在下转化13 š羟基脂肪酸两种产品：13 15,16-双键š羟基α亚麻酸被立体特异性地氧化为15小号，16 - [R -顺-epoxide或13-羟基被氧化为13-酮。通过UV，HPL