7-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1448844-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 7-Methyl-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1448844-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: YOOXNUJITLKHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的氧化环化无过渡金属合成熔融的喹唑啉酮

  摘要：

  报道了在氧化条件下使用（二乙酰氧基碘）苯和K 2 S 2 O 8的组合，从N-吡啶基吲哚空前合成稠合的喹唑啉酮的报道。该反应是无金属的，具有广泛的底物范围，操作简单且反应时间短，并且以中等至高产率提供了11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11酮衍生物。据信它是通过原位生成的2-羟基-1-（吡啶-2-基）吲哚-3-酮作为关键反应中间体进行的，该中间体经历CC键裂解产生亲电C-3位点在N-吡啶基吲哚中。吡啶氮随后的亲核攻击导致其环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01170
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-N-(pyridin-2-yl)indoline 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到7-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A

文献信息

• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• Synthesis and Photophysical Study of Heteropolycyclic and Carbazole Motif: Nickel-Catalyzed Chelate-Assisted Cascade C–H Activations/Annulations
  作者：Namrata Prusty、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Tanmayee Nanda、Komal Yadav、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03234

  日期：2021.12.3

  through sequential C–H bond activations has been described. Regioselective indole C2/C3 functionalization has been achieved in the presence of indole C7-H, which is quite challenging. In addition, this approach also gives easy access to building a heteropolycyclic motif through C6/C7 C–H functionalization of indoline. This methodology is not limited to aromatic internal alkynes as coupling partners; aliphatic

  本文描述了镍催化通过连续 C-H 键活化合成聚芳基咔唑。区域选择性吲哚 C2/C3 功能化已经在吲哚 C7-H 的存在下实现，这是非常具有挑战性的。此外，这种方法还可以通过二氢吲哚的 C6/C7 C-H 功能化轻松构建杂多环基序。这种方法不仅限于芳香族内炔作为偶联伙伴；脂肪族炔烃也表现出良好的耐受性。值得注意的是，在优化过程中，已经观察到碘化钠作为添加剂的催化增强。我们还研究了这些高度共轭分子的光物理特性。
• Ir(I)‐Catalyzed C−H Glycosylation for Synthesis of 2‐Indolyl‐ <i>C</i> ‐Deoxyglycosides
  作者：Changyue Yu、Yichu Liu、Xiong Xie、Shulei Hu、Shurui Zhang、Mingjie Zeng、Dan Zhang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100855

  日期：2021.11.9

  we present an efficient, regioselective, stereoselective and widely applicable strategy for the synthesis of 2-indolyl-C-deoxyglycosides via Ir(I)-catalyzed, pyridine-group-directed C−H functionalization. This method exhibits high tolerance for the functional groups of indoles and the protecting groups of carbohydrates. Moreover, this protocol has good stereoselectivity and mainly produces β-configuration

  2-脱氧建设Ç -glycosides已逐渐成为糖化学的一个热点在最近几年。在这项工作中，我们提出了2-吲哚基的合成的有效，区域选择性，立体选择性和广泛适用的策略Ç -deoxyglycosides经由铱（I）催化，吡啶基团的定向C-H官能化。该方法对吲哚的官能团和碳水化合物的保护基团具有高耐受性。此外，该协议具有良好的立体选择性，主要生产β-构型产品。为进一步应用进行了克级合成和一些实际转化。同时，我们还探索了该方法的机理并提出了催化循环
• Cp*Co^III-Catalyzed Synthesis of Pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-<i>a</i>]indol-5-iums via Tandem C–H Activation and Subsequent Annulation from 1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles and Internal Alkynes
  作者：Yuhan Yang、Bo Li、Wenmin Liu、Rumeng Zhang、Lintao Yu、Qin-Ge Ma、Rongrong Lv、Donghua Du、Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02314

  日期：2016.11.18

  of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with internal alkynes to afford pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-iums is presented. Moreover, 6,7-dihydro-4H-pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indole, a new functionalized N-fused indole core heterocycle, could be constructed effectively via reduction of pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-ium by NaBH4.

  Cp * Co III催化的1-（吡啶-2-基）-1 H-吲哚与内部炔烃的C2选择性C–H链烯基化/环化级联转化，可得到吡啶基[2'，1'：2,3]介绍了嘧啶基[1,6- a ]吲哚-5-鎓。此外，可以通过还原反应，有效地构建6,7-二氢-4 H-吡啶基[2'，1'：2,3]嘧啶基[1,6- a ]吲哚，一种新型的功能化的N稠合吲哚核杂环。NaBH 4引发吡啶并[2'，1'：2,3]嘧啶并[1,6 - a ]吲哚-5-鎓。
• Ruthenium(II)-carboxylate-catalyzed C4/C6–H dual alkylations of indoles
  作者：Isaac Choi、Valentin Müller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153064

  日期：2021.5

  C4/C6–H double alkylations of indoles accomplished by arene-ligand-free ruthenium(II)-carboxylate catalysis. Base-assisted C2–H ruthenation enabled the C4/C6–H dialkylations with ample substrate scope. The robust C4/C6–H alkylations were demonstrated by gram-scale syntheses and late-stage diversifications. Mechanistic studies unraveled the unique features of ruthenium(II)-catalyzed C4/C6–H indole functionalizations

  对特定CH键的位置选择功能化的需求很高。特别是，超越传统C2和C3流形的选择性极具挑战性。在这里，我们公开了通过无芳烃配体的钌（II）-羧酸盐催化完成的吲哚的位点选择性C4 / C6-H双烷基化反应。碱辅助的C2-H钌化使C4 / C6-H二烷基化反应具有足够的底物范围。克级合成和后期分散证明了鲁棒的C4 / C6-H烷基化。机理研究揭示了钌（II）催化的C4 / C6-H吲哚官能化的独特特征。