methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate | 1394402-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate；methyl 1-pyridin-2-ylindole-6-carboxylate
• CAS: 1394402-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KTMANENKQITFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 、 methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到methyl 6-(pyridin-2-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联Rh（III）催化的C–H胺化/环化反应：水中吲哚喹啉衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01234
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 吲哚-6-甲酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异丁烯为氰化物源的钯辅助杂芳烃的区域选择性C–H氰化

  摘要：

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。

  DOI：

  10.1021/ol302070t

文献信息

• Oxazolinyl-Assisted C–H Amidation by Cobalt(III) Catalysis
  作者：Ruhuai Mei、Joachim Loup、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02661

  日期：2016.2.5

  Cobalt-catalyzed C–H activation by means of oxazolinyl assistance set the stage for versatile direct amidations with ample substrate scope. Thus, a high-valent cobalt(III) catalyst enabled C–H amidations with excellent levels of positional and chemo-selectivities. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H functionalization.

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。
• Palladium-catalyzed C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes
  作者：Xiao-Biao Yan、Yong-Wen Shen、Dao-Qian Chen、Pin Gao、Ying-Xiu Li、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.025

  日期：2014.10

  A palladium-catalyzed C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes via C–H functionalization is reported. The method shows excellent functional group tolerance and provides a straightforward way for the preparation of 2-aroylindoles.

  据报道，通过C–H官能化，钯催化了吲哚与芳基和烷基醛的C2-酰化反应。该方法显示出优异的官能团耐受性，并为制备2-芳酰基吲哚提供了直接的方法。
• Ir(I)‐Catalyzed C−H Glycosylation for Synthesis of 2‐Indolyl‐ <i>C</i> ‐Deoxyglycosides
  作者：Changyue Yu、Yichu Liu、Xiong Xie、Shulei Hu、Shurui Zhang、Mingjie Zeng、Dan Zhang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100855

  日期：2021.11.9

  we present an efficient, regioselective, stereoselective and widely applicable strategy for the synthesis of 2-indolyl-C-deoxyglycosides via Ir(I)-catalyzed, pyridine-group-directed C−H functionalization. This method exhibits high tolerance for the functional groups of indoles and the protecting groups of carbohydrates. Moreover, this protocol has good stereoselectivity and mainly produces β-configuration

  2-脱氧建设Ç -glycosides已逐渐成为糖化学的一个热点在最近几年。在这项工作中，我们提出了2-吲哚基的合成的有效，区域选择性，立体选择性和广泛适用的策略Ç -deoxyglycosides经由铱（I）催化，吡啶基团的定向C-H官能化。该方法对吲哚的官能团和碳水化合物的保护基团具有高耐受性。此外，该协议具有良好的立体选择性，主要生产β-构型产品。为进一步应用进行了克级合成和一些实际转化。同时，我们还探索了该方法的机理并提出了催化循环
• Sustainable Manganese-Catalyzed C−H Activation/Hydroarylation of Imines
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201800144

  日期：2018.7.9

  Expedient C−H additions of heteroarenes onto aldimines were realized by a sustainable manganese catalysis manifold within a removable directing group strategy. The C−H activation features most user‐friendly reaction conditions, excellent chemo‐ and position‐selectivity as well as ample substrate scope. Detailed experimental mechanistic studies suggest an organometallic C−H manganesation mode of action

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。
• Manganese(I)-Catalyzed C-H Aminocarbonylation of Heteroarenes
  作者：Weiping Liu、Jonas Bang、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507087

  日期：2015.11.16

  A versatile manganese(I) catalyst was employed in CH aminocarbonylation reactions of heteroarenes with aryl as well as with alkyl isocyanates using a removable directing group approach. Detailed experimental mechanistic studies were suggestive of an organometallic CH manganesation step, followed by a rate‐determining migratory insertion.

  一种多功能锰（I）催化剂在下采用用芳基以及与使用可移动的定向基团的做法异氰酸烷基酯杂芳烃h的氨基羰基化反应。详细的实验机理研究表明，有机金属CH锰化步骤是随后确定速率的迁移插入的。