methyl 2-(7-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 1246523-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(7-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[7-hydroxy-5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-6H-pyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1246523-57-8
• 化学式: C₄₈H₄₄N₂O₈
• 分子量: 776.886
• InChiKey: QDBZMEUWPIZBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); tetrahydrofuran (109-99-9); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  955.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 三乙烯二胺 、 甲酸铵 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dictyodendrin A
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-tert-butoxy-3-iodobenzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 五甲基苯 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 2-(7-hydroxy-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrin A and B
  作者：Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201001966

  日期：2010.8.9

  of fire: A highly efficient total synthesis of the title compounds features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. The peripheral substituents were then introduced onto the intermediate in a modular fashion to complete the total syntheses of dictyodendrin A and B.

  管道内燃烧：标题化合物的高效全合成具有新颖的苯并介导的一锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。然后将外围取代基以模块化方式引入中间体中，以完成双齿豆蔻精A和B的全部合成。
• Concise Syntheses of Dictyodendrins A and F by a Sequential C–H Functionalization Strategy
  作者：Atsushi D. Yamaguchi、Kathryn M. Chepiga、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja512059d

  日期：2015.1.21

  Syntheses of dictyodendrins A and F have been achieved using a sequential C-H functionalization strategy. The N-alkylpyrrole core is fully functionalized by means of a rhodium(I)-catalyzed C-H arylation at the C3-position, a rhodium(II)-catalyzed double C-H insertion at the C2- and C5-positions, and a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction at the C4-position. The syntheses of dictyodendrins A and F were completed by formal 6p-electrocyclization to generate the pyrrolo[2,3-c]carbazole core of the natural products.