cis-Me(allyl)CCCOOEt(CH2B(OCMe2)2) | 732301-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-Me(allyl)CCCOOEt(CH2B(OCMe2)2)
• 英文别名: ethyl (2E)-3-methyl-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]hexa-2,5-dienoate
• CAS: 732301-91-6
• 化学式: C₁₆H₂₇BO₄
• 分子量: 294.199
• InChiKey: DYCCSVKWMGXLOQ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Me(allyl)CCCOOEt(CH2B(OCMe2)2) 在 (4-MeO)C₆H₄CHO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环
  参考文献：
  名称：

  新型异构纯四取代烯丙基硼酸酯：α-外亚甲基γ-内酯作为具有立体四元碳中心的类醛醇加合物的立体控制合成

  摘要：

  尽管它们固有的异构化倾向和低反应性，1-烷氧基羰基乙烯基铜 (I) 中间体在 HMPA 存在下与碘甲基硼酸酯以非常高的顺式加成选择性捕获了有机铜酸盐与炔酸酯的共轭加成。所得的异构纯 3,3-二取代烯丙基硼酸酯以高度非对映选择性和对映选择性方式与醛反应，提供具有立体异构四元 β-碳中心的 α-外亚甲基 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja016391e
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基硼酸频哪醇酯 、 氯丙烯镁 、 2-丁炔酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-Me(allyl)CCCOOEt(CH2B(OCMe2)2) 、 trans-Me(allyl)CCCOOEt(CH2B(OCMe2)2)
  参考文献：
  名称：

  新型异构纯四取代烯丙基硼酸酯：α-外亚甲基γ-内酯作为具有立体四元碳中心的类醛醇加合物的立体控制合成

  摘要：

  尽管它们固有的异构化倾向和低反应性，1-烷氧基羰基乙烯基铜 (I) 中间体在 HMPA 存在下与碘甲基硼酸酯以非常高的顺式加成选择性捕获了有机铜酸盐与炔酸酯的共轭加成。所得的异构纯 3,3-二取代烯丙基硼酸酯以高度非对映选择性和对映选择性方式与醛反应，提供具有立体异构四元 β-碳中心的 α-外亚甲基 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja016391e