4-methyl-N-(1-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1242029-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenylallyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(1-phenylprop-2-enyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1242029-16-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: HGRUNDKPBDVGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 5-ethyl-1-phenyl-2-tosyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-methanoisoindol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,4,9-二烯炔酯与具有促炎性细胞因子拮抗活性的3，a，6-甲基异吲哚酯的环化和Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种通过金（I）催化的串联1,2-酰氧基迁移/ Nazarov环化反应，然后通过1,4,9-二烯炔酯的Diels-Alder反应高效制备3a，6-甲基异吲哚酯的合成方法。我们还报告了一个实例抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）与肿瘤坏死因子受体1（TNFR1）位点和TNF-α诱导的核因子κ轻链增强剂结合的能力。 B细胞（NF-κB）在半最大抑制浓度细胞活化（IC 50为6.6μ）的值中号。同时，一项研究表明，基于分子模型分析，异吲哚基衍生物对人肝细胞肝癌（HepG2）细胞及其可能的活性模式显示出低毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500795
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-methyl-N-(1-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,4,9-二烯炔酯与具有促炎性细胞因子拮抗活性的3，a，6-甲基异吲哚酯的环化和Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种通过金（I）催化的串联1,2-酰氧基迁移/ Nazarov环化反应，然后通过1,4,9-二烯炔酯的Diels-Alder反应高效制备3a，6-甲基异吲哚酯的合成方法。我们还报告了一个实例抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）与肿瘤坏死因子受体1（TNFR1）位点和TNF-α诱导的核因子κ轻链增强剂结合的能力。 B细胞（NF-κB）在半最大抑制浓度细胞活化（IC 50为6.6μ）的值中号。同时，一项研究表明，基于分子模型分析，异吲哚基衍生物对人肝细胞肝癌（HepG2）细胞及其可能的活性模式显示出低毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201500795

文献信息

• Regiodivergent Ligand-Controlled Rhodium-Catalyzed [(2+2)+2] Carbocyclization Reactions with Alkyl Substituted Methyl Propiolates
  作者：P. Andrew Evans、James R. Sawyer、Phillip A. Inglesby

  DOI：10.1002/anie.201002117

  日期：——

  Choice is yours: In the title reaction the selective formation of either regioisomer can be controlled through judicious choice of the ancillary ligands (see scheme). Central to this accomplishment was the realization that residual silver salts from the salt metathesis of the neutral complex have a strong effect on the regio‐ and diastereoselectivity.

  选择由您自己决定：在标题反应中，可以通过明智地选择辅助配体来控制任一区域异构体的选择性形成（请参阅方案）。这项成就的核心是认识到，中性络合物的盐复分解中残留的银盐对区域选择性和非对映选择性具有很大的影响。
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• Formal nucleophilic pyrrolylmethylation <i>via</i> palladium-based auto-tandem catalysis: switchable regiodivergent synthesis and remote chirality transfer
  作者：Zhi Chen、Yu-Fan Li、Shun-Zhong Tan、Qin Ouyang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d2sc05210e

  日期：——

  systems into molecules has been widely explored, the related pyrrolylmethylation version remains to be disclosed. Reported herein is a palladium-catalysed multiple auto-tandem reaction between N-Ts propargylamines, allyl carbonates and aldimines in the presence of an acid, proceeding through sequential allylic amination, cycloisomerisation, vinylogous addition and aromatisation steps. A diversity of formal

  尽管将各种芳香系统引入分子的亲核苄基化反应已被广泛探索，但相关的吡咯甲基化形式仍有待公开。本文报道的是钯催化的N-Ts 炔丙基胺、碳酸烯丙酯和醛亚胺在酸存在下，通过连续的烯丙基胺化、环异构化、插烯加成和芳构化步骤进行。最终高效地提供了多种形式的吡咯甲基化胺产品。此外，通过调节催化条件实现了可切换的区域分歧 3-吡咯基甲基化和 4-吡咯基甲基化。此外，借助非手性配体，依赖于 η 2的非对映选择性生成，使用现成的富含对映体的起始材料可以很好地实现远程手性转移-Pd(0) 在关键的插烯加成步骤中与 Pd(0) 和手性 1,3-二烯中间体形成络合物。进行了一些对照实验以阐明钯参与的串联反应和区域发散合成。