4-amino-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-6-methyl-3-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-6-methyl-3-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-6-methyl-3-methylsulfanylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₈N₈S
• 分子量: 450.527
• InChiKey: OXIGLTVABJMLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 4-amino-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-6-methyl-3-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到7-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-5-methyl-9-(methylthio)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo[4',3': 5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些带有5,6-二苯基-1,2,4-三嗪部分的新型吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  5,6-二苯基-3-肼基-1,2,4-三嗪（1）与双（甲硫基）亚甲基]丙二腈（2）反应，得到5-氨基-1-（5,6-二苯基-1）， 2,4-三嗪-3-基）-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-4-腈（3）。化合物3与硫脲反应，得到3,4-二氨基吡唑并[ 3,4- d ]嘧啶5，用苯甲酰氯处理后得到吡唑并[5,4,3- kl ]嘧啶并[4,3- d ]嘧啶6。用乙酸酐处理3生成的3-甲硫基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物7使其与水合肼反应，得到相应的肼衍生物8。的Heterocyclization 8与苯甲酰氯和丙酮酸钠，得到polyfused杂环9和10分别。3与苯甲酰基丙酮反应生成吡唑并[3,4- b ]吡啶12，使其与丙二腈和乙酰苯胺反应，分别得到杂环体系13和14。3与氰基丙酮的相互作用得到吡唑并[3,4- b ]吡啶15，其在甲酸中回流以产生吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[4,3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.031
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 5-amino-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-3-(methylthio)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-amino-1-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)-6-methyl-3-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些带有5,6-二苯基-1,2,4-三嗪部分的新型吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  5,6-二苯基-3-肼基-1,2,4-三嗪（1）与双（甲硫基）亚甲基]丙二腈（2）反应，得到5-氨基-1-（5,6-二苯基-1）， 2,4-三嗪-3-基）-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-4-腈（3）。化合物3与硫脲反应，得到3,4-二氨基吡唑并[ 3,4- d ]嘧啶5，用苯甲酰氯处理后得到吡唑并[5,4,3- kl ]嘧啶并[4,3- d ]嘧啶6。用乙酸酐处理3生成的3-甲硫基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物7使其与水合肼反应，得到相应的肼衍生物8。的Heterocyclization 8与苯甲酰氯和丙酮酸钠，得到polyfused杂环9和10分别。3与苯甲酰基丙酮反应生成吡唑并[3,4- b ]吡啶12，使其与丙二腈和乙酰苯胺反应，分别得到杂环体系13和14。3与氰基丙酮的相互作用得到吡唑并[3,4- b ]吡啶15，其在甲酸中回流以产生吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[4,3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.031

文献信息

• Synthesis of some novel pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives bearing 5,6-diphenyl-1,2,4-triazine moiety as potential antimicrobial agents
  作者：Tarik El-Sayed Ali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.031

  日期：2009.11

  10, respectively. Reaction of 3 with benzoylacetone yielded pyrazolo[3,4-b]pyridine 12, which was allowed to react with malononitrile and acetanilide to get heterocyclic systems 13 and 14, respectively. Interaction of 3 with cyanoacetone gave pyrazolo[3,4-b]pyridine 15, which was refluxed in formic acid to yield pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidine 16. Reaction of 3 with 2 afforded the triazinylpyrazole

  5,6-二苯基-3-肼基-1,2,4-三嗪（1）与双（甲硫基）亚甲基]丙二腈（2）反应，得到5-氨基-1-（5,6-二苯基-1）， 2,4-三嗪-3-基）-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-4-腈（3）。化合物3与硫脲反应，得到3,4-二氨基吡唑并[ 3,4- d ]嘧啶5，用苯甲酰氯处理后得到吡唑并[5,4,3- kl ]嘧啶并[4,3- d ]嘧啶6。用乙酸酐处理3生成的3-甲硫基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物7使其与水合肼反应，得到相应的肼衍生物8。的Heterocyclization 8与苯甲酰氯和丙酮酸钠，得到polyfused杂环9和10分别。3与苯甲酰基丙酮反应生成吡唑并[3,4- b ]吡啶12，使其与丙二腈和乙酰苯胺反应，分别得到杂环体系13和14。3与氰基丙酮的相互作用得到吡唑并[3,4- b ]吡啶15，其在甲酸中回流以产生吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[4,3-