methyl (E)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate | 121635-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 121635-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: ZIWQHNJHHVEZKS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 ((E)-5-bromo-3-methylpent-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与受体炔烃的加成

  摘要：

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、

  DOI：

  10.1021/ja9624937
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 2-丁炔酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (E)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd的迭代Pd催化加成反应合成4,8,11,12四氢脱氢酸甲酯

  摘要：

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00726-5

文献信息

• Iterative Pd catalyzed additions for a synthesis of methyl 7,8,11,12 tetradehydroretionate
  作者：Barry M. Trost、Arthur E. Harms

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00726-5

  日期：1996.6

  A 6 step synthesis of the title compound derives from a palladium catalyzed addition of terminal alkynes to acceptor alkynes.

  标题化合物的6步合成来自于钯催化的末端炔烃向受体炔烃的加成。
• Ambiphilic allenyl enolates
  作者：Mark A. Fredrick、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00389-x

  日期：1997.7
• Trost, Barry M., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 3, p. 285 - 307
  作者：Trost, Barry M.

  DOI：——

  日期：——
• PANCHENKO, S. I.;BYCHKOVA, N. A.;YUREVICH, G. P.;ZOTCHIK, N. V.;RUBTSOV, +, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 12, 2489-2493
  作者：PANCHENKO, S. I.、BYCHKOVA, N. A.、YUREVICH, G. P.、ZOTCHIK, N. V.、RUBTSOV, +

  DOI：——

  日期：——
• BOVICELLI, P.;MINCIONE, E.;PARSONS, P. J., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 11, C. 1231-1239
  作者：BOVICELLI, P.、MINCIONE, E.、PARSONS, P. J.

  DOI：——

  日期：——