2-(5-(furan-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(furan-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[5-(furan-2-ylmethylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: HUHMPOTVYFYCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-(furan-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 GLUT 1 和 GLUT 4 抑制剂的呋喃基噻唑烷二酮衍生物的结构导向设计和合成，及其抗白血病潜力的评估。

  摘要：

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112603

文献信息

• Design, synthesis, <i>in silico</i> docking, ADMET and anticancer evaluations of thiazolidine-2,4-diones bearing heterocyclic rings as dual VEGFR-2/EGFR^T790M tyrosine kinase inhibitors
  作者：Nada A. A. M. Aziz、Riham F. George、Khaled El-Adl、Walaa R. Mahmoud

  DOI：10.1039/d2ra01119k

  日期：——

  Fourteen recent thiazolidine-2,4-diones bearing furan and/or thiophene heterocyclic rings have been designed, synthesized and assessed for their anticancer activities against four human tumor cell lines HepG2, A549, MCF-7 and HCT-116 targeting both VEGFR-2 and EGFR tyrosine kinases. Molecular design was carried out to investigate the binding mode of the proposed compounds with VEGFR-2 and EGFR receptors

  最近设计、合成了十四种带有呋喃和/或噻吩杂环的噻唑烷-2,4-二酮，并评估了它们对靶向 VEGFR-2 的四种人类肿瘤细胞系 HepG2、A549、MCF-7 和 HCT-116 的抗癌活性和 EGFR 酪氨酸激酶。进行分子设计以研究所提出的化合物与 VEGFR-2 和 EGFR 受体的结合模式。HepG2 是对我们的衍生物影响最敏感的细胞系。化合物5g和4g对 HepG2（IC 50 = 3.86 和 6.22 μM）、A549（IC 50 = 7.55 和 12.92 μM）、MCF-7（IC 50 = 10.65 和 10.66 μM）和 HCT116（IC 50 ）的活性最高= 9.04 和 11.17 μM) 肿瘤细胞系。索拉非尼（IC 50 = 4.00、4.04、5.58 和 5.05 μM）和埃洛替尼（IC 50 = 7.73、5.49、8.20和 13.91 μM）用作参