2-(5-(furan-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(furan-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[5-(furan-2-ylmethylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: HUHMPOTVYFYCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-(furan-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 GLUT 1 和 GLUT 4 抑制剂的呋喃基噻唑烷二酮衍生物的结构导向设计和合成，及其抗白血病潜力的评估。

  摘要：

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112603

文献信息

• Design, synthesis, <i>in silico</i> docking, ADMET and anticancer evaluations of thiazolidine-2,4-diones bearing heterocyclic rings as dual VEGFR-2/EGFR^T790M tyrosine kinase inhibitors
  作者：Nada A. A. M. Aziz、Riham F. George、Khaled El-Adl、Walaa R. Mahmoud

  DOI：10.1039/d2ra01119k

  日期：——

  Fourteen recent thiazolidine-2,4-diones bearing furan and/or thiophene heterocyclic rings have been designed, synthesized and assessed for their anticancer activities against four human tumor cell lines HepG2, A549, MCF-7 and HCT-116 targeting both VEGFR-2 and EGFR tyrosine kinases. Molecular design was carried out to investigate the binding mode of the proposed compounds with VEGFR-2 and EGFR receptors

  最近设计、合成了十四种带有呋喃和/或噻吩杂环的噻唑烷-2,4-二酮，并评估了它们对靶向 VEGFR-2 的四种人类肿瘤细胞系 HepG2、A549、MCF-7 和 HCT-116 的抗癌活性和 EGFR 酪氨酸激酶。进行分子设计以研究所提出的化合物与 VEGFR-2 和 EGFR 受体的结合模式。HepG2 是对我们的衍生物影响最敏感的细胞系。化合物5g和4g对 HepG2（IC 50 = 3.86 和 6.22 μM）、A549（IC 50 = 7.55 和 12.92 μM）、MCF-7（IC 50 = 10.65 和 10.66 μM）和 HCT116（IC 50 ）的活性最高= 9.04 和 11.17 μM) 肿瘤细胞系。索拉非尼（IC 50 = 4.00、4.04、5.58 和 5.05 μM）和埃洛替尼（IC 50 = 7.73、5.49、8.20和 13.91 μM）用作参
• Structure guided design and synthesis of furyl thiazolidinedione derivatives as inhibitors of GLUT 1 and GLUT 4, and evaluation of their anti-leukemic potential
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Jessica D. Hess、Lucasantiago Henze Macias、Piotr Mrowka、Renato J. Aguilera、Franz-Josef Meyer-Almes、Cristina V. Iancu、Jun-yong Choe、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112603

  日期：2020.9

  Cancer cells increase their glucose uptake and glycolytic activity to meet the high energy requirements of proliferation. Glucose transporters (GLUTs), which facilitate the transport of glucose and related hexoses across the cell membrane, play a vital role in tumor cell survival and are overexpressed in various cancers. GLUT1, the most overexpressed GLUT in many cancers, is emerging as a promising

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在