5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione | 5718-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(Furan-2-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 5718-88-7
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• mdl: MFCD00460127
• 分子量: 195.199
• InChiKey: OZIVFRZKBDVKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(5-(furan-2-ylmethylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 GLUT 1 和 GLUT 4 抑制剂的呋喃基噻唑烷二酮衍生物的结构导向设计和合成，及其抗白血病潜力的评估。

  摘要：

  癌细胞增加其葡萄糖摄取和糖酵解活性以满足增殖的高能量需求。葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 促进葡萄糖和相关己糖跨细胞膜的转运，在肿瘤细胞存活中起着至关重要的作用，并在各种癌症中过度表达。GLUT1 是许多癌症中过表达最多的 GLUT，正在成为有希望的抗癌靶点。为了开发 GLUT1 抑制剂，我们合理地设计、合成、结构表征和体外和体内生物学评估了一系列新型呋喃基-2-亚甲基噻唑烷二酮 (TZD)。在测试的 25 个 TZD 中，F18 和 F19 最有效地抑制 GLUT1（IC 50分别为 11.4 和 14.7 μM）。F18 对 GLUT4 的选择性相同（IC50 6.8 μM），而 F19 对 GLUT1 具有特异性（GLUT4 中的IC 50 152 μM）。计算机配体对接研究表明，F18 与 GLUT1 和 GLUT4 中的保守残基相互作用，而 F19 与转运蛋白的相互作用略有不同。在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112603
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-2-(2-furfuryl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以23%的产率得到5-(furan-2-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Biginelli thiones，氯乙酸和醛类的三元缩合反应是噻唑并[3,2-a]嘧啶和5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮的有效方法

  摘要：

  在6-甲基-4-芳基-2-硫代氧杂1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯与芳基醛和氯乙酸缩合的过程中，意外地形成了5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮随着反应时间增加到20小时，可以高产率确定Sn。后者代表的2-亚苄基-7-甲基-3-氧代- 5-芳基-2,3-二氢-5-破坏性水解的产物ħ - [1,3]噻唑并[3,2-一个]嘧啶6-羧酸盐已通过独立合成证明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.323

文献信息

• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts
  作者：De-Hong Yang、Hong-Liang Gao、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.3184/030823408x382144

  日期：2008.12

  An efficient method for the synthesis of N-aryl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones has been developed involving the N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones derivatives with diaryliodonium salts in the ionic liquid [bmim]PF₆ (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic pyrrolidines/pyrrolizidines/pyrrolothiazolidines using <scp>l</scp>-proline functionalized manganese ferrite nanorods as a novel heterogeneous catalyst
  作者：Malihe Akhavan、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1039/d1ra00841b

  日期：——

  three-component protocol has been reported for the stereoselective synthesis of a new class of spiro thiazolidines. A series of spiro-heterocycle derivatives were produced stereoselectively in high yields by the reaction of 5-arylidene thiazolidine-2,4-diones, isatin, and secondary amino acids in the presence of MnCoCuFe2O4@L-proline (MCCFe2O4@L-proline) magnetic nanorods as a novel nanocatalyst. The synthesized

  已经报道了一种高效、绿色、一锅法和三组分的方案，用于立体选择性合成一类新的螺噻唑烷。通过 5-亚芳基噻唑烷-2,4-二酮、靛红和仲氨基酸在 MnCoCuFe 2 O 4 @ L-脯氨酸 (MCCFe 2 O 4 @ L-脯氨酸）磁性纳米棒作为一种新型纳米催化剂。合成的催化剂通过多种技术充分表征了热稳定性、磁性和其他物理化学性质。它被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于合成高产率的螺环吡咯烷/吡咯里西啶/吡咯噻唑烷衍生物的内向异构体。这些杂环螺化合物的区域选择性和立体化学通过1 H、13 C、HMBC、HSQC 和 COZY NMR 光谱技术确定。所提出的协议的主要吸引人的特点是高产率、高水平的非对映选择性和催化剂易于回收而不会显着丧失其催化活性。
• A Synthesis of Phosphorylated 2,4-Dioxothiazolidine Derivatives
  作者：Issa Yavari、Tayebeh Sanaeishoar、Mohammad Piltan、Leila Azad

  DOI：10.1080/10426507.2010.526672

  日期：2011.7.1

  Abstract The zwitterionic 1:1 intermediates generated from trialkyl phosphites and dialkyl acetylenedicarboxylates are trapped by 2,4-thiazolidinedione and 5-arylidene- 2,4-thiazolidinediones to produce dialkyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-3-(dialkoxyphosphoryl) succinates and dialkyl 2-(5-arylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-3-(dialkoxyphosphoryl) succinates in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 亚磷酸三烷基酯和乙炔二羧酸二烷基酯生成的两性离子 1:1 中间体被 2,4-噻唑烷二酮和 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮捕获，生成二烷基 2-(2,4-二氧噻唑烷-3-基)-3 -(二烷氧基磷酰基)琥珀酸酯和二烷基2-(5-亚芳基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)-3-(二烷氧基磷酰基)琥珀酸酯的产率良好。图形概要
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。