tert-butyl (4R)-4-(3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-1-propynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-(3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-1-propynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxyprop-1-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: CDUROZMRUODSKX-GICMACPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-1-propynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolane-3-carboxylate 在 10-I-4-iodinane oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (4R)-4-(3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-1-propynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性α-炔酮的高效，直接立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出非常有效和直接的新型3型手性α-炔基酮的合成。从可商购的1-（-）-丝氨酸4开始，并通过加纳醛5，以良好的总产率形成乙炔基恶唑烷2。相应的乙炔化锂7在低温下与不同的脂族和芳族醛5和8a – h缩合，生成相应的炔丙醇9a – i。随后用10-I-4-碘乙烷（IBX）12对9a – i进行轻度氧化几乎定量地获得了手性α-炔酮3a – i。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00357-2
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以96%的产率得到tert-butyl (4R)-4-(3-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxy-1-propynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性α-炔酮的高效，直接立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出非常有效和直接的新型3型手性α-炔基酮的合成。从可商购的1-（-）-丝氨酸4开始，并通过加纳醛5，以良好的总产率形成乙炔基恶唑烷2。相应的乙炔化锂7在低温下与不同的脂族和芳族醛5和8a – h缩合，生成相应的炔丙醇9a – i。随后用10-I-4-碘乙烷（IBX）12对9a – i进行轻度氧化几乎定量地获得了手性α-炔酮3a – i。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00357-2

文献信息

• A highly efficient and straightforward stereoselective synthesis of novel chiral α-acetylenic ketones
  作者：Xavier Serrat、Gemma Cabarrocas、Sara Rafel、Montserrat Ventura、Anthony Linden、José M. Villalgordo

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00357-2

  日期：1999.8

  ketones of type 3 has been developed. Starting from commercially available l-(−)-serine 4, and through the Garner's aldehyde 5, ethynyloxazolidine 2 was formed in good overall yield. Condensation of the corresponding lithium acetylide 7 with different aliphatic and aromatic aldehydes 5 and 8a–h at low temperatures yielded the respective propargylic alcohols 9a–i. Subsequent mild oxidation of 9a–i with

  已经开发出非常有效和直接的新型3型手性α-炔基酮的合成。从可商购的1-（-）-丝氨酸4开始，并通过加纳醛5，以良好的总产率形成乙炔基恶唑烷2。相应的乙炔化锂7在低温下与不同的脂族和芳族醛5和8a – h缩合，生成相应的炔丙醇9a – i。随后用10-I-4-碘乙烷（IBX）12对9a – i进行轻度氧化几乎定量地获得了手性α-炔酮3a – i。