(S)-2-methylheptanoic acid | 116454-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methylheptanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-methylheptanoic acid；2(S)-2-methylheptanoic acid；(S)-methylheptanoic acid；(+)(S)-2-methyl-enanthic acid；(+)(S)-2-Methyl-oenanthsaeure；(2S)-methylheptanoic acid
• CAS: 116454-37-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: NKBWMBRPILTCRD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-2-methylheptanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 (+)(S)-2-methyl-enanthic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levene; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, p. 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (S)-2-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光异构和氢键相互作用的可逆立体选择性折叠/展开

  摘要：

  合成了线性分子结构，该结构配备了嵌入有可光转换的反式-四氟偶氮苯部分的互补三重氢键单元。NMR光谱法和尺寸排阻色谱法证明，由于分子内氢键，偶氮苯单元的反式至顺式光异构现象引起分子结构的急剧变化。线性反式状态中的微小立体成因元素使立体选择性折叠成顺式，从而产生具有增强的手性的球形结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201610279

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• LYSINE OLIGOMER DERIVATIVE AND CARTILAGE TISSUE MARKER MADE THEREOF
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US20150080551A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  There is provided a lysine oligomer derivative, wherein an ε-amino group and a carboxyl group of lysines are linked via a peptide bond, and a group capable of generating or absorbing electromagnetic wave is bonded to a C-terminal carboxyl group, an N-terminal amino group and/or an α-amino group. This lysine oligomer derivative has the characteristic of specifically accumulating in the cartilage matrix and can generate or absorb an electromagnetic wave, and is, therefore, useful as a cartilage tissue marker.

  提供一种赖氨酸寡聚物衍生物，其中赖氨酸的ε-氨基团和羧基通过肽键连接，并且能够产生或吸收电磁波的基团与C-末端羧基、N-末端氨基和/或α-氨基结合。这种赖氨酸寡聚物衍生物具有特异性积聚在软骨基质中的特性，可以产生或吸收电磁波，因此可作为软骨组织标记物。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] METHODE SERVANT A PREPARER UN ACIDE CARBOXYLIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE OPTIQUE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087632A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A method for producing a desired optically active carboxylic acid with a high optical purity, wherein a complex catalyst used can be recovered and reused as an aqueous solution. The method contains the step of subjecting an α,β-unsaturated carboxylic acid in water or a mixed solvent of water and a water-insoluble organic solvent in the presence of a sulfonated BINAP-Ru complex represented by the formula [3]: [RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]wherein X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, arene represents a benzene or an alkyl-substituted benzene,M represents an alkaline metal atom, and BINAP represents 2,2'-bis(diphenylphosphine)-1,1'-binaphthyl to an asymmetric hydrogenation. The sulfonated BINAP-Ru complex can be recycled.

  一种用于生产具有高光学纯度的所需光学活性羧酸的方法，其中所使用的复合催化剂可以作为水溶液被回收和重复使用。该方法包括在水中或水和水不溶性有机溶剂的混合溶剂中，在存在由公式[3]表示的磺化BINAP-Ru复合物的情况下，使α，β-不饱和羧酸经历不对称氢化的步骤：[RuX(arene)(SO?3#191M)?2#191-BINAP}]X [3]，其中X代表氯原子、溴原子或碘原子，arene代表苯或烷基取代的苯，M代表碱金属原子，BINAP代表2,2'-联苯二膦基-1,1'-联萘基。磺化BINAP-Ru复合物可以回收利用。
• 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Dompe' S.P.A.

  公开号：EP2166006A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  The present invention relates to (R,S) 2-aryl-propionic acids and derivatives, their single enantiomer (S) and to pharmaceutical compositions containing them, which are used in the prevention and treatment of tissue damage due to the exacerbated recruitment of polymorphonucleated neutrophils (PMN leukocytes) at inflammation sites. The present invention provides compounds for use in the treatment of transient cerebral ischemia, bullous pcmphigo, rheumatoid arthritis, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and damages caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及(R,S) 2-芳基丙酸及其衍生物，它们的单对映体(S)，以及含有它们的药物组合物，用于预防和治疗由于在炎症部位过度招募多形核中性粒细胞（PMN白细胞）而导致的组织损伤。 本发明提供了用于治疗短暂性脑缺血、水疱性天疱疮、类风湿关节炎、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注引起的损伤的化合物。
• Highly Diastereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes Bearing an α-Chiral Center
  作者：Sylvie Perrone、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063097o

  日期：2007.3.1

  The copper(I)-mediated anti-S(N)2' allylic substitution allows a highly stereoselective preparation of alkenylsilanes bearing a chiral center in the alpha-position with high transfer of chirality. These alkenylsilanes were converted into alpha,beta-unsaturated ketones or into the corresponding boronic esters without loss of the chiral information. [reaction: see text]

  铜（I）介导的抗-S（N）2'的烯丙基取代可以高度立体选择性地制备在α-位带有手性中心的烯基硅烷，且手性转移率很高。在不损失手性信息的情况下，将这些烯基硅烷转化为α，β-不饱和酮或相应的硼酸酯。[反应：看文字]