p-methylphenylsulfonylaminoacetic acid hydrazide | 3619-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylphenylsulfonylaminoacetic acid hydrazide
• 英文别名: N-(4-methylbenzenesulfonyl)glycine hydrazide；N-(4-toluenesulfonyl)-glycinyl hydrazide；N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine hydrazide；N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycin-hydrazid；N--glycinhydrazid；p-Tosylglycin-hydrazid；N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 3619-20-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD00453111
• 分子量: 243.287
• InChiKey: GXVQCCUNWGRZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenylsulfonylaminoacetic acid hydrazide 在 sodium hydride 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(p-methylphenylsulfonylaminomethyl)-5-(4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Cytotoxic Activities of Sulfonamidomethane Linked Heterocycles

  摘要：

  由芳基磺酰胺乙酸酰肼和肉桂酸制备了一类新的磺酰胺甲烷吡咯基噁二唑/噻二唑和吡唑基噁二唑/噻二唑。对这些先导化合物进行了抗菌和细胞毒性活性测试。芳香环上具有氯取代基的噻二唑化合物 4c、8c 和 10c 对铜绿假单胞菌具有类似的抗菌活性，对金青霉也具有抗真菌活性。苯乙烯基噁二唑化合物 3c 对 A549 肺癌细胞具有明显的细胞毒性活性，可作为未来研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00218
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.4%的产率得到p-methylphenylsulfonylaminoacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型含甘氨酸残基的N-酰基hydr的合成及抗病毒评价

  摘要：

  含有甘氨酸残基3a-j和8a-h的N-酰基hydr被合成为HIV-1衣壳蛋白组装抑制剂。使用不同的光谱方法对新型N-酰基hydr衍生物的结构进行了表征。抗病毒活性表明，带有4-甲基苯基部分的化合物8c活性最高，细胞毒性较低。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01050.x

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of a Variety of Sulfonamidomethane Linked 1,3,4-Oxadiazoles and Thiadiazoles
  作者：Mukkara Swapna、Chokkappagari Premakumari、Sanapalli Nagi Reddy、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1248/cpb.c12-00997

  日期：——

  A variety of sulfonamidomethane linked 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles were prepared and tested for antioxidant activity. The methyl substituted arylsulfonylaminomethyl-1,3,4-oxadiazole 9b showed excellent antioxidant activity.

  多种磺胺甲烷连接的1,3,4-噁二唑和1,3,4-噻二唑被制备并测试了其抗氧化活性。甲基取代的芳基磺酰氨基甲基-1,3,4-噁二唑9b显示出优异的抗氧化活性。
• Aminodiacylhydrazin-Umlagerung. 2. Mitteilung. Herstellung von N-(Acyl)-N'-(?-aminoacyl)-hydrazinen aus S�urehydraziden und N-Carboxyanhydriden von ?-Aminos�uren
  作者：M. Brenner、W. Hofer

  DOI：10.1002/hlca.19610440639

  日期：——

  N-Carboxy-aminosäureanhydride eignen sich ausgezeichnet zur α-Aminoacylierung von Säurehydraziden. In Verbindung rnit der Aminodiacylhydrazin-Umlagerung werden sie zu brauchbaren Ausgangsmaterialien für die Peptidsynthese.

  N-羧基-氨基-氨基脲-α-氨基乙酰基冯·苏拉肼基丁（a-Aminoacylierung vonSäurehydraziden）。在Verbindung中，氨基二酰肼与多肽的合成是由Ausgangsmaterialien进行的。
• Comparison of the crystal structures and Hirshfeld surface analysis of five <i>N</i>-(4-methylbenzenesulfonyl)glycine hydrazone derivatives
  作者：H. Purandara、Sabine Foro、B. Thimme Gowda

  DOI：10.1107/s2053229618014420

  日期：2018.11.1

  conformations and hydrogen‐bonding patterns. The central part of the molecule, i.e. C—C—N—N=C, is almost linear in all the structures, with the C—C—N—N torsion angles ranging from −178.3 (1) to −180.0 (2)° and the C—N—N=C torsion angles ranging from −178.5 (4) to −179.8 (3)°. The conformation of the N—H and C=O bonds in the amide group of the hydrazone part is syn in all the compounds. In all the structures

  研究了N-（4-甲基苯磺酰基）甘氨酸和具有四个不同取代基的四种衍生物的晶体结构，即（E）-N- 2- [2-（2-亚苄基）肼基] -2-氧代乙基} -4 -甲基苯磺酰胺，C 16 H 17 N 3 O 3 S，（I），（E）-N- 2- [2- [2-（4-溴苄叉）肼基] -2-氧代乙基] -2-甲基苯磺酰胺，C 16 H 16 BrN 3 O 3 S，（II），（E）‐ N- 2- [2-（4-氯苄叉）肼基] -2-氧代乙基} -4-甲基苯磺酰胺，C16 H 16 ClN 3 O 3 S，（III），（E）-N-（2- 2- [4-（4-（二甲基氨基）亚苄基]肼基} -2-氧代乙基）-4-甲基苯磺酰胺，C 18 H 22 N 4 O 3 S，（IV）和（E）-N- 2- [2-（4-甲氧基亚苄基）肼基] -2-氧代乙基} -4-甲基苯磺酰胺，C 17 H 19 N 3 O 4 S，（
• A novel AIRE-based fluorescent ratiometric probe with endoplasmic reticulum-targeting ability for detection of hypochlorite and bioimaging
  作者：Jin-Long Yan、Ling Zhang、Wei-Na Wu、Yuan Wang、Zhi-Hong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106319

  日期：2023.2

  Hypochlorite (ClO−) plays an important role in the human immune defense system, but high concentrations of ClO− in the endoplasmic reticulum (ER) damage cellular proteins, causing ER stress, cell death, and various diseases. Herein, we developed a simple hydrazone probe (1) featuring aggregation-induced ratiometric emission, which would quickly (within 20 s) and sensitively (detection limit of 15.4 μM)

  次氯酸盐 (ClO - ) 在人体免疫防御系统中起着重要作用，但内质网 (ER) 中高浓度的 ClO -会破坏细胞蛋白，导致 ER 应激、细胞死亡和各种疾病。在此，我们开发了一种简单的腙探针 ( 1 )，具有聚集诱导的比率发射，可通过荧光比率输出快速（20 秒内）和灵敏（检测限为 15.4 μM）响应 ClO -在几乎纯的水溶液中. 此外，该探针还用于追踪HeLa 细胞和斑马鱼 ER 中ClO -的水平。
• Schoenheimer, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1926, vol. 154, p. 223
  作者：Schoenheimer

  DOI：——

  日期：——

表征谱图