4-溴-3-碘吲哚-1-羧酸叔丁基酯 | 406170-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-碘吲哚-1-羧酸叔丁基酯
• 中文别名: 4-溴-3-碘吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 4-Bromo-3-iodo-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-Bromo-3-iodoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-bromo-3-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 406170-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrINO₂
• 分子量: 422.06
• InChiKey: CYHAIEGIFOBUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-碘吲哚-1-羧酸叔丁基酯 、 (E)-prop-2-yn-1-yl 3-formyl-5-(5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)pent-3-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于连接基的药效团设计和半合成对多方面炎症靶点具有活性的拉丹丹缀合物

  摘要：

  长期的炎症会导致多种炎症疾病的发生，如动脉粥样硬化、癌症、炎症性肠病、阿尔茨海默病等。炎症反应不受控制，其特点是促炎介质如一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子等过度释放。 -α (TNF-α)、白细胞介素-6 (IL-6)、白细胞介素-1α (IL-1α) 和炎症酶，例如环氧合酶-2 (COX-2)。因此，下调这些炎症介质是控制异常炎症和组织损伤的积极疗法。为了解决这个问题，本文中，我们通过芳香族/杂芳香族片段与拉丹烷二醛的基于战略连接子的分子杂交，提出了新型植物化学实体（NPCE）的合理设计和合成，拉丹烷二醛是从植物姜黄的药用和营养价值显着的根茎中分离出来的。 。为了验证其抗炎潜力，我们采用了一项全面的体外研究，评估其对细菌中 COX-2 酶和其他炎症介质（即NO、TNF-α、IL-6 和 IL-1α）的抑制作用。脂多糖刺激的巨噬细胞，以及针对炎症调节剂 COX-2 酶的计算机分子模型研究。在合成的新化合物中，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09536
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芦竹碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-溴-3-碘吲哚-1-羧酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  Rapid Route to 3,4-Substituted Indoles via a Directed Ortho Metalation−Retro-Mannich Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]In the presence of NXS (X = Br, I, Cl), gramine derivatives 1, derived by combined directed ortho metalation (DoM)-cross-coupling sequences, rapidly undergo retro-Mannich fragmentation (2) to afford 3-halo indoles 3 in 37-88% yields. A conceptually new methodology to diverse 3,4-substituted indoles (10, 11, 13) is thereby introduced.

  DOI：

  10.1021/ol017310m

文献信息

• Rapid Route to 3,4-Substituted Indoles via a Directed Ortho Metalation−Retro-Mannich Sequence
  作者：Brian Chauder、Andrew Larkin、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol017310m

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]In the presence of NXS (X = Br, I, Cl), gramine derivatives 1, derived by combined directed ortho metalation (DoM)-cross-coupling sequences, rapidly undergo retro-Mannich fragmentation (2) to afford 3-halo indoles 3 in 37-88% yields. A conceptually new methodology to diverse 3,4-substituted indoles (10, 11, 13) is thereby introduced.
• Linker-Based Pharmacophoric Design and Semisynthesis of Labdane Conjugates Active against Multi-Faceted Inflammatory Targets
  作者：Sangeetha Mohan、Lekshmy Krishnan、Nithya Madhusoodanan、Anjali Sobha、Renjitha Jalaja、Alaganandam Kumaran、Naveen Vankadari、Jayamurthy Purushothaman、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09536

  日期：2024.3.27

  inflammatory mediators, viz., NO, TNF-α, IL-6, and IL-1α, in bacterial lipopolysaccharide-stimulated macrophages, as well as in-silico molecular modeling studies targeting the inflammation regulator COX-2 enzyme. Among the synthesized novel compounds, 5f exhibited the highest anti-inflammatory potential by inhibiting the COX-2 enzyme (IC50 = 17.67 ± 0.89 μM), with a 4-fold increased activity relative

  长期的炎症会导致多种炎症疾病的发生，如动脉粥样硬化、癌症、炎症性肠病、阿尔茨海默病等。炎症反应不受控制，其特点是促炎介质如一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子等过度释放。 -α (TNF-α)、白细胞介素-6 (IL-6)、白细胞介素-1α (IL-1α) 和炎症酶，例如环氧合酶-2 (COX-2)。因此，下调这些炎症介质是控制异常炎症和组织损伤的积极疗法。为了解决这个问题，本文中，我们通过芳香族/杂芳香族片段与拉丹烷二醛的基于战略连接子的分子杂交，提出了新型植物化学实体（NPCE）的合理设计和合成，拉丹烷二醛是从植物姜黄的药用和营养价值显着的根茎中分离出来的。 。为了验证其抗炎潜力，我们采用了一项全面的体外研究，评估其对细菌中 COX-2 酶和其他炎症介质（即NO、TNF-α、IL-6 和 IL-1α）的抑制作用。脂多糖刺激的巨噬细胞，以及针对炎症调节剂 COX-2 酶的计算机分子模型研究。在合成的新化合物中，