5-methoxy-6-nitroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-6-nitroindole
• 英文别名: 5-methoxy-6-nitro-1H-indole
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: WDXINEUUEKDULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-6-nitroindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 6-amino-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本规范一般涉及到公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、Z、Y、RA、连接剂和v具有本规范中定义的任何含义。本规范还涉及使用这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗人或动物体内的方法中，例如在预防或治疗癌症方面的应用。本规范还涉及到准备这些化合物所涉及的过程和中间体化合物，以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2022069520A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-甲氧基吲哚 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 silica gel 作用下， 生成 5-甲氧基-4-硝基吲哚 、 5-methoxy-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Mononitration of Indolic Compounds with Nitric Acid Impregnated on Silica Gel

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7267
• 作为试剂：
  描述：

  [(3aR,5R,10bR)-2-benzyl-1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydro-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 5-methoxy-6-nitroindole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-(2-benzyl-1,2,3,10-tetrahydro-7-methoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,3-dioxopyrrolo[3,4-a]carbazol-8-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A4衍生的吲哚化合物的构效关系：潜在抗血管药物5-苯基吡咯并[3,4- a ]咔唑-1,3-二酮的合成及生物学筛选

  摘要：

  设计了一系列5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）吡咯并[3,4- a ]咔唑-1,3（2 H，10 H）-二酮作为3-芳基吲哚的顺式限制类似物衍生自康维他汀A4（CA-4）的芳基，芳基硫基吲哚和3-苄基二氢吲哚-2-酮。由各种吲哚开始，通过方便的两步法合成化合物，其中以一锅多组分反应为关键步骤。中间四氢[3,4- a]咔唑及其相应的咔唑已进行了涉及抗血管作用的生物学筛选测试，包括对鼠B16黑色素瘤细胞的细胞毒性，内皮细胞的聚集（EA.hy 926）和微管蛋白聚合的抑制作用。在筛选出的31种化合物中，在8位带有甲氧基的化合物具有显着的生物学活性。咔唑化合物30被确定为新型血管靶向剂的进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.022

文献信息

• Synthesis of Arnoamine B and Related Compounds
  作者：Shinsuke Nakahara、Akinori Kubo、Yuzuru Mikami、Hiroki Mitani

  DOI：10.3987/com-07-11074

  日期：——

  The synthesis of amoamine B (4), which inhibits the catalytic activity of topoisomerase 11 and exhibits selective cytotoxicity against human tumor cell lines, was achieved in four steps from 4-bromo-8-methoxy-6-methyl-5-nitroquinoline (6). The related compounds 11 similar to 14 were also synthesized, and the antimicrobial activities of 4 and its seven related compounds 6, 8, 9, and 11 similar to 14 were investigated.
• Synthesis of Arnoamine B
  作者：Shinsuke Nakahara、Toshiyuki Sadachi、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-09-11804

  日期：——

  The synthesis of arnoamine B (2), which inhibits the catalytic activity of topoisomerase II and exhibits selective cytotoxicity against human tumor cell lines, was achieved in six steps from 5-methoxy-6-nitroindole (3) in 33 % overall yield.
• Efficient Mononitration of Indolic Compounds with Nitric Acid Impregnated on Silica Gel
  作者：Roland Barret、Nathalie Roué、Thierry Delahaigue

  DOI：10.3987/com-95-7267

  日期：——
• Structure–activity relationships of indole compounds derived from combretastatin A4: Synthesis and biological screening of 5-phenylpyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3-diones as potential antivascular agents
  作者：Nancy Ty、Grégory Dupeyre、Guy G. Chabot、Johanne Seguin、Lionel Quentin、Angèle Chiaroni、François Tillequin、Daniel Scherman、Sylvie Michel、Xavier Cachet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.022

  日期：2010.9

  4′,5′-trimethoxyphenyl)pyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3(2H,10H)-diones was designed as cis-restricted analogues of 3-aroylindoles, arylthioindoles and 3-benzylidoneindolin-2-ones derived from combretastatin A4 (CA-4). Starting from various indoles, compounds were synthesized by means of a convenient two-step procedure involving a one-pot multicomponent reaction as key step. Intermediate tetrahydro[3,4-a]carbazoles

  设计了一系列5-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）吡咯并[3,4- a ]咔唑-1,3（2 H，10 H）-二酮作为3-芳基吲哚的顺式限制类似物衍生自康维他汀A4（CA-4）的芳基，芳基硫基吲哚和3-苄基二氢吲哚-2-酮。由各种吲哚开始，通过方便的两步法合成化合物，其中以一锅多组分反应为关键步骤。中间四氢[3,4- a]咔唑及其相应的咔唑已进行了涉及抗血管作用的生物学筛选测试，包括对鼠B16黑色素瘤细胞的细胞毒性，内皮细胞的聚集（EA.hy 926）和微管蛋白聚合的抑制作用。在筛选出的31种化合物中，在8位带有甲氧基的化合物具有显着的生物学活性。咔唑化合物30被确定为新型血管靶向剂的进一步开发的有希望的候选者。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022069520A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The specification generally relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where A, Z, Y, RA, Linker and v have any of the meanings defined herein. This specification also relates to the use of such compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof in methods of treatment of the human or animal body, for example in the prevention or treatment of cancer. This specification also relates to processes and intermediate compounds involved in the preparation of such compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  本规范一般涉及到公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、Z、Y、RA、连接剂和v具有本规范中定义的任何含义。本规范还涉及使用这些化合物及其药学上可接受的盐在治疗人或动物体内的方法中，例如在预防或治疗癌症方面的应用。本规范还涉及到准备这些化合物所涉及的过程和中间体化合物，以及含有它们的制药组合物。