2-methanesulfonatecyclododecanone | 3667-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methanesulfonatecyclododecanone
• 英文别名: (2-Oxocyclododecyl) methanesulfonate
• CAS: 3667-85-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄S
• 分子量: 276.397
• InChiKey: NVXCSNWAEWPJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  442.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methanesulfonatecyclododecanone 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(E)-cyclododec-2-enone
  参考文献：
  名称：

  实用合成（E）-2-cyclopentadecen-1-one：大环麝香酮的重要前体

  摘要：

  研究了一种实用的合成方法（E）-2-cyclopentadecen-1-one（E）-2，它是大环麝香酮（1）的重要前体。用强酸（例如硫酸或三氟甲磺酸）对2-甲氧基环戊烷酮（7c）进行烯烃化，以高收率和极高的立体选择性提供所需的（E）-2，然后将其用铜酸甲基镁处理，得到高收率的dl-麝香酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.065
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环十二烷-1-酮 、 甲基磺酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98.5%的产率得到2-methanesulfonatecyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  大环中的选择性偏好重排

  摘要：

  通过Favorskii重排的2，2-二溴-12-氯环十二烷酮（IIa）和2，12-二溴-2-氯环十二烷酮（IIb）的混合物选择性地产生2-氯-1-环十一碳烯-1-羧酸甲酯（IIIa）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90425-3

文献信息

• Formation of 1-hydroxycyclopropanecarbonitrile ring in bicyclic systems
  作者：A. Abad、C. Agulló、M. Arnó、E. Seoane

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80006-0

  日期：1986.1

  Reaction of α-methanesulfonyloxycycloalkanones with KCN in dimethylformamide is examined; this proceeds, with high yield, to give in some cases l-hydroxybicyclocarbonitriles and in other cases 2-cyanooxiranes. Open chain α-methanesulfonyloxyalkanones afford 2-cyanooxiranes.

  考察了α-甲磺酰氧基环烷酮与KCN在二甲基甲酰胺中的反应。这以高收率进行，在某些情况下产生1-羟基双环腈，在其他情况下产生2-氰基氧杂环丁烷。开链α-甲磺酰氧基链烷酮提供2-氰基氧杂环戊烷。
• ABAD A.; ARNO M.; PEDRO J. R.; SEOANE E., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 18, 1733-1736
  作者：ABAD A.、 ARNO M.、 PEDRO J. R.、 SEOANE E.

  DOI：——

  日期：——
• ABAD A.; AGULLO C.; ARNO M.; SEOANE E., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 9, 2429-2434
  作者：ABAD A.、 AGULLO C.、 ARNO M.、 SEOANE E.

  DOI：——

  日期：——