2,2′-biquinoline-4,4′-dimethyl ester | 910-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2′-biquinoline-4,4′-dimethyl ester
• 英文别名: 4,4'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-biquinoline；[2,2']biquinolinyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester；2,2'-Dicinchoninsaeuredimethylester；Dimethyl 2,2'-bicinchoninat；Dimethyl 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate；methyl 2-(4-methoxycarbonylquinolin-2-yl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 910-78-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: LPVYIWDMJJPHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-biquinoline-4,4′-dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6,8,33,35,39,41,66,68,71,73,76-dodecamethyl-10,31,43,64-tetraoxa-19,22,52,55-tetrazapentadecacyclo[32.32.1.13,65.15,9.17,40.112,20.121,29.132,36.138,42.145,53.154,62.013,18.023,28.046,51.056,61]hexaheptaconta-1(66),2,5,7,9(76),12(75),13,15,17,19,21,23,25,27,29(74),32,34,36(73),38(71),39,41,45(70),46,48,50,52,54,56,58,60,62(69),65(68)-dotriacontaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solid state structural analysis exo-bisbidentate ligands based on [1.1.1.1]metacyclophane in 1,3-alternate conformation bearing 2,2′-bipyridine or bisquinoline chelates

  摘要：

  The synthesis and structural analysis of two new exoligands 1 and 2 based on a [1.1.1.1]-metacyclophane backbone bearing either 2,2'-bipyridine or bisquinoline chelating units have been achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01647-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2'-二辛可宁酸 在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到2,2′-biquinoline-4,4′-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联喹啉作为调节发光同晶银（i）配合物颜色发射的试验先导†

  摘要：

  一系列在4,4'-位不同取代的2,2'-联喹啉的合成与表征及其与之反应制得的相应银（I）衍生物三氟甲磺酸银报道了化学计量比为1：1。为了对取代基在与银（I）中心的配位中所起的作用进行系统的研究，已经对两种Ag（I）模型配合物进行了单晶X射线衍射的结构研究。不像他们的类似2,2'-联吡啶现已发现，无论是取代基还是取代基，联喹啉仅对银（I）离子起螯合配体的作用。Ag（I）的配位球由溶剂分子填充，并且取决于有机配体上取代基的存在和性质，由来自配位三氟甲磺酸酯或对称相关分子的羧基的氧原子填充，产生中性或离子性物质。对于最高的Ag（我）三氟甲磺酸酯的同系物长且柔软的外围尾部的存在使得有可能实现具有柱状组织，其高次是液晶性由于大和刚性芯。此外，金属配位会在所有Ag（I）物种在溶液态和浓缩态都具有令人感兴趣的发射特性，根据联喹啉单元上取代基的性质，会产生蓝色或绿色发射体。

  DOI：

  10.1039/c0dt01842b

文献信息

• Visible-Light-Driven Photosystems Using Heteroleptic Cu(I) Photosensitizers and Rh(III) Catalysts To Produce H₂
  作者：Bradley J. McCullough、Bertrand J. Neyhouse、Briana R. Schrage、Demi T. Reed、Allen J. Osinski、Christopher J. Ziegler、Travis A. White

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03273

  日期：2018.3.5

  and cis-[Rh(NN)2Cl2]PF6 (NN = Me2bpy = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine, bpy = 2,2′-bipyridine, dmebpy = 2,2′-bipyridine-4,4′-dimethyl ester) water reduction catalysts (WRC), photocatalytic H2 evolution is only observed using the [Cu(Xantphos)(biq)]+ PS. Furthermore, the choice of cis-[Rh(NN)2Cl2]+ WRC strongly affects the catalytic activity with turnover numbers (TONRh = mol H2 per mol Rh catalyst)

  两种新型杂合性Cu（I）光敏剂（PS）[Cu（Xantphos）（NN）] PF 6的合成（NN = biq = 2,2'-联喹啉，dmebiq = 2,2'-联喹啉-4,4描述了′-二甲酯；黄磷= 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基dimethyl吨，以及相关的结构，光物理和电化学性质。联喹啉二亚胺配体将PS的光吸收特性扩展到可见光中，在CH 2 Cl 2溶剂中，NN = biq和dmebiq分别在455和505 nm处具有最大吸收。光激发后，两种Cu（I）PS均在低能量下发光，尽管它们的激发态寿命存在明显差异（τMLCT= 410±5（biq）和44±4 ns（dmebiq））。循环伏安法表明两种络合物均具有基于铜的HOMO和基于NN的LUMO，与未取代的类似物相比，甲基取代基可将[Cu（Xantphos）（dmebiq）] +中的LUMO稳定〜0.37V。当与H 2 O，N，N
• Bisubstituted-biquinoline Cu(<scp>i</scp>) complexes: synthesis, mesomorphism and photophysical studies in solution and condensed states
  作者：C. Cretu、A. A. Andelescu、A. Candreva、A. Crispini、E. I. Szerb、M. La Deda

  DOI：10.1039/c8tc02999g

  日期：——

  New ionic Cu(i) coordination complexes with 4,4′-bisubstituted-2,2′-biquinolines showing low temperature lamello-columnar and columnar hexagonal thermotropic mesomorphism, depending on the substituents, are synthesized and characterized.

  合成并表征了一系列新的离子性铜（Cu（i））配合物，它们含有4,4'-双取代-2,2'-二喹啉，具有低温层状柱状和柱状六角热致中间态，取决于取代基。
• Asymmetric Coordination Mode of Phenanthroline-like Ligands in Gold(I) Complexes: A Case of the Antichelate Effect
  作者：Nikita Y. Shmelev、Tesfu H. Okubazghi、Pavel A. Abramov、Mariana I. Rakhmanova、Alexander S. Novikov、Maxim N. Sokolov、Artem L. Gushchin

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00287

  日期：2022.6.1

  complexes [(PPh3)Au(L)]+ form dimers in the crystal structure due to π–π interactions, the calculated energy of which reaches 4.2 kcal·mol–1 in the case of structure 5. These dimers in 5 additionally interact with OTf– anions through different kinds of contacts with a calculated total energy of 8.8 kcal·mol–1. Inside the [(PPh3)Au(ocphen)]2}2+ associates, intermolecular Au···Cl noncovalent interactions

  一系列新型阳离子配合物[(PPh 3 )Au(L)](OTf) (L = 1,10-phenanthroline (phen) ( 1 ); 5,6-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmphen) ( 2 ); 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline (ephen) ( 3 ); 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate (dmcbiq) ( 4 ); 2,3 ,4,5,6,7,8,9-octachloro-1,10-phenantroline (ocphen) ( 5 )) 通过来自 [(PPh 3)AuCl]。通过分析和光谱方法对化合物进行表征。对于所有化合物，晶体结构均使用 X 射线衍射分析确定。在所有结构中，发现了二亚胺配体的非典型不对称配位模式（一个缩短的和第二个延长的 Au-N
• ESKSTEIN Z.; KANIK B.; LESZCZYNKSA E.; LIPEZYNSKA-KOCHANY E.; PAJAK J.; Z+, POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 11, 2373-2377
  作者：ESKSTEIN Z.、 KANIK B.、 LESZCZYNKSA E.、 LIPEZYNSKA-KOCHANY E.、 PAJAK J.、 Z+

  DOI：——

  日期：——
• US7202362B2
  申请人：——

  公开号：US7202362B2

  公开（公告）日：2007-04-10