ethyl (-)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 736181-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (-)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,5S,6S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 736181-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: KYTQUMSCWCKLJP-VFRUTBLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,2S,4S,5R,6S)-2,4-diaminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从酰基亚硝基Diels-Alder缩合物直接合成2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的4-酰基氨基类似物（LY354740）

  摘要：

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0495034
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (-)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从酰基亚硝基Diels-Alder缩合物直接合成2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的4-酰基氨基类似物（LY354740）

  摘要：

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0495034

文献信息

• Concise Synthesis of 4-Acylamino Analogues of 2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acids (LY354740) from an Acylnitroso Diels−Alder Cycloadduct
  作者：Wenlin Lee、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo0495034

  日期：2004.6.1

  of LY354740 were accomplished employing an N-Boc acylnitroso Diels−Alder cycloadduct as the starting material. The syntheses involved N−O bond cleavage, oxidation, intermolecular cyclopropanation, Bucherer−Bergs reaction, hydrolysis, and regioselective acylation with a temporary copper chelate. The synthesis of an optically active compound was also achieved.

  使用N -Boc酰基亚硝基Diels-Alder环加合物作为起始原料，可以完成LY354740的4-酰基氨基类似物的简明合成。合成涉及N - O键断裂，氧化，分子间环丙烷化，Bucherer-Bergs反应，水解和与暂时性铜螯合物的区域选择性酰化。还实现了光学活性化合物的合成。