3-chloro-2-methyl-5-nitro-2H-indazole | 74209-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-5-nitro-2H-indazole
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-5-nitroindazole；3-chloro-2-methyl-5-nitro-2H-indazole
• CAS: 74209-28-2
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: AHHIGYSSZCPDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-5-nitro-2H-indazole 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到2-methyl-5-nitro-2H-indazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  光化学杂环偶氮酸盐—VI：合成光化学氨基和烷氧基吲唑

  摘要：

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88048-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-2H-吲唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到3-chloro-2-methyl-5-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和有效和选择性的赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）抑制剂的发现

  摘要：

  组蛋白脱甲基酶LSD1是基因转录的表观遗传调控中的关键酶。在这里，我们介绍我们的发现LSD1小分子可逆抑制剂的努力，作为治疗血液系统恶性肿瘤和某些实体瘤的一种有吸引力的方法。使用基于结构的药物设计，我们设计并合成了一系列新颖的杂芳族咪唑抑制剂，这些抑制剂显示出对脱甲基酶活性的有效抑制和低纳摩尔细胞基活性。通过减弱hERG抑制作用并提高口服生物利用度，进一步优化了该新型LSD1抑制剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.001

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE 1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016004105A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明通常涉及用于治疗癌症和肿瘤疾病的组合物和方法。本文提供了替代杂环衍生物化合物和包含该化合物的制药组合物。所述化合物和组合物对于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1具有用途。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用途。
• Synthesis and Anti‐proliferative Activity of Novel Polysubstitued Indazole Derivatives
  作者：Oulemda Bassou、Hakima Chicha、Afaf Allam、Massimiliano Monticone、Rosaria Gangemi、Irena Maric、Maurizio Viale、El Mostapha Rakib

  DOI：10.1002/jhet.3408

  日期：2019.1

  A simple and efficient process is developed for the synthesis of new N‐(1‐alkyl‐3‐chloro‐4‐ethoxy‐1H‐indazol‐5‐yl)‐arylsulfonamides 4a–d and N‐(1‐alkyl‐3‐chloro‐1H‐indazol‐5‐yl)‐arylsulfonamides 5a–d through the reduction of 1‐alkyl‐3‐chloro‐5‐nitroindazoles 2a,b with SnCl2 in ethanol followed by coupling the corresponding amine with arylsulfonyl chlorides in pyridine. All the newly synthesized compounds

  开发了一种简单有效的方法来合成新的N-（1-烷基-3-氯-4-乙氧基-1 H-吲唑-5-基）芳基磺酰胺4a - d和N-（1-烷基-3氯1 ħ -吲唑-5-基）-arylsulfonamides 5A - d通过的1-烷基-3-氯-5-硝基吲唑的还原图2a，b与的SnCl 2在乙醇中，随后通过耦合与芳基磺酰氯在相应的胺吡啶。所有新合成的化合物均已通过元素分析和光谱数据表征。对某些化合物进行了体外测试对两种选定的人类癌细胞系A2780和A549的抗增殖活性。在所有这些衍生物中，化合物5d对A2780（IC 50  = 5.47±1.45μM）和A549（IC 50  = 7.73±1.66μM）细胞系表现出最强的抗增殖活性。
• Inhibitors of lysine specific demethylase-1
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10414750B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的杂环衍生物化合物和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• Inhibitor of lysine specific demethylase-1
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10626103B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of lysine specific demethylase-1. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本发明提供了取代的杂环衍生物化合物和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。
• BENCHIDMI M.; BOUCHET PH.; LAZARO R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1599-1603
  作者：BENCHIDMI M.、 BOUCHET PH.、 LAZARO R.

  DOI：——

  日期：——