Allyl 6-iodohexanoate | 154565-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Allyl 6-iodohexanoate
• 英文别名: 6-iodohexanoic acid allyl ester；Hexanoic acid, 6-iodo-, 2-propenyl ester；prop-2-enyl 6-iodohexanoate
• CAS: 154565-06-7
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: PWRGCCJKOPYIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 6-iodohexanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克拉贝西丁生物碱侧链类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  从相应的五环两性离子核心酸制备了克拉贝西汀生物碱的二十三个侧链类似物。在crambescidin 800和657系列中，效力随着链长的增加而增加。另外，观察到肿瘤选择性随结构的显着变化。具有短的非极性侧链的Crambecidin类似物首次被鉴定为有前途的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.071
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Allyl 6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  克菌素核心两性离子酸和克菌素359的全合成及性质

  摘要：

  描述了 crambescidin 核心酸 9、crambescidins 359 (8) 和 431 (7) 的全合成，以及 crambescidin 核心的性质。羧酸胍 9 合成路线的一个关键步骤是 Pd(0) 催化裂解五环肉桂酯 15 的酯侧链。该酯还用于制备 C14 侧链不同的小海蜇素生物碱类似物库. 两性离子胍羧酸盐 9 很容易脱羧形成海贝西丁 359 (8)。在碱性条件下，crambescidin core acid 9 的脱羧速度最快。在碱的存在下，多达八个氘原子可以结合到五环 crembescidin 核心中。

  DOI：

  10.1021/ja042875+

文献信息

• A highly efficient approach to prostaglandins via radical addition of α side-chains to methylenecyclopentanones. Total synthesis of natural PGE1, limaprost and new prostaglandin derivatives.
  作者：Naoya Ono、Yukio Yoshida、Kousuke Tani、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85062-2

  日期：1993.10

  Reaction of methylenecyclopentanones2 with alkyl iodides via radical 1,4-addition pathway proceeds in good yields, thus providing an easy method for synthesis of not only known prostaglandins such as PGE1 and Limafrost but also new prostaglandin derivatives.

  亚甲基环戊酮2通过自由基1,4-加成途径与烷基碘的反应以良好的收率进行，因此不仅为已知的前列腺素（如PGE 1和利马弗罗斯特）而且为新的前列腺素衍生物的合成提供了简便的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR 13,14-DIDEHYDROPROSTAGLANDIN E
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0685462A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  A process for producing an intermediate for a 13,14-didehydroprostaglandin E, represented by general formula (I), (wherein R⁶ represents -COOR⁹, cyano, hydroxy, -OCOR¹⁰ or -CONR¹¹R¹²; A represents vinylene, ethynylene, phenylene -C=C=C-; X represents oxygen or sulfur; m is 0 to 7; n, q and s are each 0 or 1; and p and r are each 0 to 5) by the free-radical reaction of a compound represented by general formula (II), with a compound represented by the following general formula: Y(CR³R⁴)mAn(CH₂)pXq(CHR⁵)rR⁶, (wherein Y represents halogen or (a)) in the presence of a free-radical generator.

  一种通式(I)代表的 13,14-二脱氢前列腺素 E 的中间体的生产工艺（其中 R⁶ 代表 -COOR⁹、氰基、羟基、-OCOR¹⁰ 或 -CONR¹¹R¹²；A 代表乙烯基、乙炔基、苯基 -C=C=C-；X代表氧或硫；m为 0 至 7；n、q 和 s 各为 0 或 1；p 和 r 各为 0 至 5），由通式（II）所代表的化合物与下一通式所代表的化合物通过自由基反应制得：Y(CR³R⁴)mAn(CH₂)pXq(CHR⁵)rR⁶，（其中 Y 代表卤素或 (a)）。
• Method for preparing crambescidin core acid intermediates and their use for preparing crambescidin alkaloid analogs as therapeutic agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20030176697A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention provides methods to synthesize zwitterionic pentacyclic crambescidin core intermediates having the carboxylate side chain in the natural axial orientation, and a range of crambescidin alkaloid analogs.

  本发明提供了合成具有天然轴向羧酸侧链的齐聚物五环痉孪啶核心中间体以及一系列痉孪啶生物碱类似物的方法。
• Radical Addition Reactions to Allylstannanes Having Substituents at C-1. Highly Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure .alpha.-Alkylcyclopentenones, the Key Component for Synthesis of Prostaglandins by the Two-Component Coupling Process
  作者：Yukio Yoshida、Naoya Ono、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00100a010

  日期：1994.10

  A highly efficient and practical method for the synthesis of enantiomerically pure 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones 1, the key component for the preparation of prostaglandins via the two-component coupling process, has been developed. The method involves the preparation of 4-alkoxy-2-methylene-3-(tributylstannyl) cyclopentan-1-one 6 from readily available 4-alkoxy-2-[(diethylamino)methyl]-2-cyclopenten-1-one 5 and its reaction with alkyl radicals.
• US5597938A
  申请人：——

  公开号：US5597938A

  公开（公告）日：1997-01-28