6-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 35673-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；6-methoxy-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 35673-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: RIOQQKKPFGBQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐作为关键促进剂的钯催化2-芳基苯并[d]恶嗪酮的CH键全氟化

  摘要：

  摘要 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611700
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 Oxone 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44215b

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。
• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）
• Palladium (0)-catalyzed C(sp)-H oxygenation with carboxylic acids
  作者：Jia-Yuan Yong、Huu-Manh Vu、Xu-Qin Li、Ai-Jun Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130969

  日期：2020.3

  Palladium (0)-catalyzed Ortho-benzoxylation of the sp2 C–H bond of arylbenzoxazinones with carboxylic acid is reported. With benzoxazinone as directing group, the reaction went smoothly under the benign condition and gave the desired product with excellent ortho selectivity. This procedure is compatible with a wide range of functional groups without the use of any ligands or additives. This method

  钯（0）催化的邻SP的-benzoxylation 2 arylbenzoxazinones的C-H键与羧酸进行报告。以苯并恶嗪酮为导向基团，在良性条件下反应平稳进行，得到具有优异邻位选择性的所需产物。该方法无需使用任何配体或添加剂即可与各种官能团兼容。该方法提供了直接和方便的途径来获得各种有价值的酰氧基化产物。
• 一种一锅法合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104761558B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及一种一锅法合成下式(I)所示的喹唑啉酮并吲唑衍生物的方法，所述方法为：以钯化合物作为催化剂，在氧化剂存在下，于复合溶剂中，式(II)化合物与式(III)化合物发生反应，从而得到式(I)衍生物：其中：R1、R2、R3各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C2‑C6烯基、C1‑C6烷氧基、卤素、卤代C1‑C6烷基或卤代C1‑C6烷氧基。本发明的所述能够使式(II)与式(III)化合物顺利发生一锅法反应，并能以良好产率得到目的产物，具有很高的理论研究价值和应用价值。