N-(1-Phenyl-but-3-enyl)-butyramide | 187974-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1-Phenyl-but-3-enyl)-butyramide
• 英文别名: N-(1-Phenyl-3-buten-1-yl)butanamide；N-(1-phenylbut-3-enyl)butanamide
• CAS: 187974-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: QIIBSAKYEFSQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基丁-3-烯-1-基胺 、 丁酸乙酯 在 lipase PS-D 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(1-Phenyl-but-3-enyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 Barbier 型烯丙基化结合酶动力学拆分合成对映纯苄基高烯丙胺：走向含氮杂环的化学酶法合成

  摘要：

  Barbier 型铟介导的不同 N,N-(二甲基氨磺酰基)-保护的醛亚胺与许多烯丙基溴的烯丙基化，然后进行高产率脱保护，以良好到极好的产率提供烯丙胺。然后对外消旋胺进行酶动力学拆分以获得相应的(S)-胺和(R)-酰胺。当具有末端双键的酰基供体应用于酶动力学拆分时，产物酰胺可以通过闭环复分解以直接的方式转化为不饱和内酰胺。此外，对映体纯的 (S)-1-苯基丁-3-烯胺被转化为相应的二烯丙胺，然后进行闭环复分解以产生模拟许多天然产物的取代脱氢哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901216

文献信息

• One-pot synthesis of protected homoallyl amines
  作者：Siem J. Veenstra、Priska Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02458-6

  日期：1997.2

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of protected homoallyl amines from aldehydes or aldehyde acetals, carbamates and allyltrimethylsilane under influence of borontrifluoride etherate was developed. Scope and limitations of the aldehyde and carbamate components are reported. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.