tert-butyl ((S)-3-(1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-1-((S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1287271-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-(1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-1-((S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1287271-27-5
• 化学式: C₂₉H₄₁N₅O₄
• 分子量: 523.676
• InChiKey: CQMLRSYAIILLQC-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  119.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-3-(1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-1-((S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (S)-N-((S)-3-(1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-1-((S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)-6-oxopiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成、受体结合和 CNS 药理学研究

  摘要：

  作为我们寻找选择性和 CNS 活性促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的一部分，我们合成了一组 44 种新类似物，其中 His 和 pGlu 残基被修饰或替换。这些类似物在体外细胞中作为 TRH-R1 和 TRH-R2 激动剂进行评估，在小鼠体内评估其兴奋剂和抗惊厥活性。几种与 TRH-R1 和 TRH-R2 结合的类似物具有良好到中等的亲和力，并且是两种受体亚型的完全激动剂。具体而言，类似物21a (R=CH 3 )对 TRH-R1 的结合亲和力（K i值）为 0.17 μ M和 0.016 μ M对于 TRH-R2；它与 TRH-R1 的结合力比 TRH 低 10 倍，而与 TRH-R2 的结合力与 TRH 相当。化合物21a 是最具选择性的激动剂，以 0.0021 μM的效力（EC 50值）激活 TRH-R2 ，但在 EC 50 =0.05 μM 时激活 TRH-R1 ，并且对 TRH-R2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000481
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 、 L-脯氨酰胺 在 N-hydroxy-5-norbornene-endo-2,3-dicarboximide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl ((S)-3-(1-benzyl-2-cyclohexyl-1H-imidazol-4-yl)-1-((S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成、受体结合和 CNS 药理学研究

  摘要：

  作为我们寻找选择性和 CNS 活性促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的一部分，我们合成了一组 44 种新类似物，其中 His 和 pGlu 残基被修饰或替换。这些类似物在体外细胞中作为 TRH-R1 和 TRH-R2 激动剂进行评估，在小鼠体内评估其兴奋剂和抗惊厥活性。几种与 TRH-R1 和 TRH-R2 结合的类似物具有良好到中等的亲和力，并且是两种受体亚型的完全激动剂。具体而言，类似物21a (R=CH 3 )对 TRH-R1 的结合亲和力（K i值）为 0.17 μ M和 0.016 μ M对于 TRH-R2；它与 TRH-R1 的结合力比 TRH 低 10 倍，而与 TRH-R2 的结合力与 TRH 相当。化合物21a 是最具选择性的激动剂，以 0.0021 μM的效力（EC 50值）激活 TRH-R2 ，但在 EC 50 =0.05 μM 时激活 TRH-R1 ，并且对 TRH-R2

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000481