3-(4-chlorophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one | 15783-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5H-[1,2]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 15783-73-0
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃O₂
• 分子量: 247.641
• InChiKey: GPEPYZYAEPLHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-[[3-(4-chlorophenyl)-[1,2]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-yl]oxymethyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Adhikari, Vasudeva A.; Badiger, Virupax V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 542 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-hydroxy-4-chloro-benzenecarboximidoyl chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA HÉTÉROAROMATIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了杂环芳烃化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂环芳烃化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。

  公开号：

  WO2017100591A1

文献信息

• Isoxazolopyrimidines as Novel ΔF508-CFTR Correctors
  作者：A. Verkman、Mark Kurth、Gui Yu、Baoxue Yang

  DOI：10.1055/s-0029-1219781

  日期：2010.4

  Using a cell-based high-throughput screen, we identified isoxazolo[5,4-d]pyrimidines as novel small-molecule correctors of the cystic fibrosis mutant protein ΔF508-CFTR. 22 Isoxazolo[5,4-d]pyrimidine analogues were synthesized and tested. Synthesis of the key intermediate, 5-amino-3-arylisoxazole-4-carboxamide, was accomplished by nitrile oxide cycloaddition to (2-amino-1-cyano-2-oxoethyl)sodium. Formation of 3-arylisoxazolo-[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one and chlorination gave 4-chloro-3-arylisoxazolo[5,4-d]pyrimidine. Finally, functionalization at C-4 of the pyrimidine ring by nucleophilic substitution gave the targeted isoxazolo[5,4-d]pyrimidines. Six of the reported analogues had low micromolar potency for increasing halide transport in ΔF508-CFTR cells.

  通过基于细胞的高通量筛选，我们发现异噁唑并[5,4-d]嘧啶是新型的囊性纤维化突变蛋白δF508-CFTR 的小分子校正剂。22 我们合成并测试了异噁唑并[5,4-d]嘧啶类似物。关键中间体 5-氨基-3-芳基异恶唑-4-甲酰胺的合成是通过腈氧化物与（2-氨基-1-氰基-2-氧代乙基）钠的环加成反应完成的。形成 3-芳基异恶唑并[5,4-d]嘧啶-4(5H)-酮并进行氯化反应，得到 4-氯-3-芳基异恶唑并[5,4-d]嘧啶。最后，在嘧啶环的 C-4 处通过亲核取代进行官能化，得到了目标异噁唑并[5,4-d]嘧啶。在已报道的类似物中，有六种在ÎF508-CFTR细胞中增加卤化物转运的微摩尔效力较低。
• Heteroaromatic NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US10626122B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated modulate the NMDA receptor.

  本文部分公开了杂芳香族化合物和用于治疗神经精神疾病（如精神分裂症和重度抑郁症）的方法。提供了药物组合物和制造杂芳香族化合物的方法。这些化合物可以调节 NMDA 受体。
• ADHIKARI, VASUDEVA A.;BADIGER, VIRUPAX V., REV. ROUM. CHIM., 35,(1990) N, C. 757-765
  作者：ADHIKARI, VASUDEVA A.、BADIGER, VIRUPAX V.

  DOI：——

  日期：——
• BELLARY, J. M.;BADIGER, VIRUPAX, V., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 654-656
  作者：BELLARY, J. M.、BADIGER, VIRUPAX, V.

  DOI：——

  日期：——
• ADHIKARI, V. A.;SAVALGI, V. P.;BADIGER, V. V., CURR. SCI., 57,(1988) N 13, C. 703-707
  作者：ADHIKARI, V. A.、SAVALGI, V. P.、BADIGER, V. V.

  DOI：——

  日期：——